(2S,3S)-4-amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol | 84252-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-4-amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 84252-36-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: CZWAQOONHPMUOX-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,3S)-4-dibenzylamino-1-diphenylphosphanyl-2,3-O-isopropylidenebutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基)丁烷配体——合成、在不对称烷基化中的应用和理论研究

  摘要：

  各种 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基) 丁烷配体由商业 (2S,3S)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇制备。这些与 Pd2(dba)3 相关的配体在外消旋 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子的烷基化反应中具有高达 75% 的对映选择性。一项理论研究表明，两个因素在烷基化反应中起着重要作用：空间控制，导致形成独特的 π-烯丙基钯配合物的非对映异构体，以及轨道控制，将亲核试剂的攻击定向到磷原子.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<351::aid-ejic351>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S)-4-amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  手性 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基)丁烷配体——合成、在不对称烷基化中的应用和理论研究

  摘要：

  各种 4-(二苯基膦基)-1-(二烷基氨基) 丁烷配体由商业 (2S,3S)-2,3-O-异亚丙基-D-苏糖醇制备。这些与 Pd2(dba)3 相关的配体在外消旋 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子的烷基化反应中具有高达 75% 的对映选择性。一项理论研究表明，两个因素在烷基化反应中起着重要作用：空间控制，导致形成独特的 π-烯丙基钯配合物的非对映异构体，以及轨道控制，将亲核试剂的攻击定向到磷原子.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<351::aid-ejic351>3.0.co;2-q

文献信息

• A P,N ligand with central and axial chiral elements: synthesis and application in allylic alkylation
  作者：Igor Mikhael、Catherine Goux-Henry、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.040

  日期：2006.7

  5-dihydro-3H-dinaphtho[1,2-e:2′,1′-c]azepine were prepared starting from (2S,3S)-4-amino-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3-triol and (R)- and (S)-binaphthol. These ligands, in association with Pd(0) gave enantioselectivities up to 89% (S) and 36% (R) ee for the (SA,4S,5R) and the (RA,4S,5R) ligands in the alkylation of racemic 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate, showing that the binaphthyl

  4-（5-[（二苯基膦基甲基）甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基}甲基）-4,5-二氢-3 H-二萘并[1,2- ë：2'，1,1'- ç ]氮杂制备由式（2开始小号，3小号）-4-氨基-2,3- ö -isopropylidenebutane -1,2,3-三醇和（- [R ）-和（小号）-联萘酚。这些配体与Pd（0）结合，对（S A，4 S，5 R）和（R A，4 S，5 R）ee的对映选择性高达89％（S）和36％（R）ee。外消旋的1,3-二苯基丙-2-烯丙基乙酸酯与丙二酸二甲酯的烷基化反应中的配体），表明联萘基部分是新立体生成中心的对映选择性生成中最重要的结构。