2-氰基甲基-4-甲基-3-喹啉羧酸甲酯 | 1009306-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基甲基-4-甲基-3-喹啉羧酸甲酯
• 英文名称: 2-cyanomethyl-4-methyl-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(cyanomethyl)-4-methylquinoline-3-carboxylate；methyl 2-(cyanomethyl)-4-methylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1009306-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XJAWQDBZIGHBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  399.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基甲基-4-甲基-3-喹啉羧酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 3-(3,5-dimethylphenyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[β]-pyrrolo[2,3-h]-1,6-naphthiridine-1,5(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（氰基甲基）-4-甲基-3-喹啉羧酸烷基酯的杂环衍生物的合成

  摘要：

  本文报道了一系列已知的2-（氰甲基）-4-甲基-3-喹啉羧酸烷基酯的反应。在本研究过程中，合成了烷基2-（氰甲基）-4-甲基-3-喹啉羧酸酯的新杂环衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.705
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉羧酸甲酯盐酸盐 、 氰化钾 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-氰基甲基-4-甲基-3-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of 2-(α-Chloroalkyl)quinoline Derivatives

  摘要：

  在过量氯三甲基硅烷存在下，2-氨基乙酰苯酮与2-氨基苯基酮与乙基4-氯-3-氧代丁酸酯的缩合反应显示出能高产率地生成乙基2-氯-甲基-3-喹啉羧酸酯。与1,3-二氯丙酮和2-氯环己酮进行类似反应则分别得到3-氯-2-(氯甲基)喹啉和4-氯-1,2,3,4-四氢阿克里丁。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990869

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of 2-(<b>α</b>-Chloroalkyl)quinoline Derivatives
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexey Degtyarenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko

  DOI：10.1055/s-2007-990869

  日期：2007.12

  Condensation of 2-aminoacetophenone and 2-aminobenzophenone with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate in the presence of excess chlorotrimethylsilane was shown to give ethyl 2-chloro­methyl-3-quinoline carboxylates in high yields. A similar reaction with 1,3-dichloroacetone and 2-chlorocyclohexanone led to the 3-chloro-2-(chloromethyl)quinolines and 4-chloro-1,2,3,4-tetrahydro­acridines, respectively.

  在过量氯三甲基硅烷存在下，2-氨基乙酰苯酮与2-氨基苯基酮与乙基4-氯-3-氧代丁酸酯的缩合反应显示出能高产率地生成乙基2-氯-甲基-3-喹啉羧酸酯。与1,3-二氯丙酮和2-氯环己酮进行类似反应则分别得到3-氯-2-(氯甲基)喹啉和4-氯-1,2,3,4-四氢阿克里丁。
• Synthesis of heterocyclic derivatives of alkyl 2-(cyanomethyl)-4-methyl-3-quinolinecarboxylates
  作者：Alexey S. Degtyarenko、Andrey A. Tolmachev、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1002/jhet.705

  日期：2011.9

  The article reports reactions of a series of known alkyl 2‐(cyanomethyl)‐4‐methyl‐3‐quinolinecarboxylates. In the course of the present study the synthesis of new heterocyclic derivatives of alkyl 2‐(cyanomethyl)‐4‐methyl‐3‐quinolinecarboxylates was achieved. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  本文报道了一系列已知的2-（氰甲基）-4-甲基-3-喹啉羧酸烷基酯的反应。在本研究过程中，合成了烷基2-（氰甲基）-4-甲基-3-喹啉羧酸酯的新杂环衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。