1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one | 1003017-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3-bis(mesityl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-one；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-one
• CAS: 1003017-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: XCDZACHVJDKZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene-NNO 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对一氧化二氮的共价捕获

  摘要：

  一个不错的收获：在温和的反应条件下，N-杂环卡宾（NHC）与一氧化二氮（N 2 O）形成稳定的加合物。加合物显示出独特的反应性，如烷基化反应所证明的那样，该反应会导致NN键断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106589
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 在 1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one 作用下， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定多金属配合物中铀 (II) 和铀 (I) 合成子的途径

  摘要：

  低价铀可以通过涉及分子内配体迁移的前所未有的机制来稳定：氧桥联的 U IV /U IV复合物的两个和三个电子还原，[{(Ph 3 SiO) 3 (DME)U} 2 ( O)]，产生正式的“U II ”/U IV和“U I ”/U IV配合物，通过配体迁移和铀-芳烃 δ 键相互作用的形成，可以通过恢复原始状态将最多三个电子转移到底物配体排列。

  DOI：

  10.1002/anie.202304051

文献信息

• Electrochemical flow-reactor for expedient synthesis of copper–N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Michael R. Chapman、Yarseen M. Shafi、Nikil Kapur、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/c4cc08874c

  日期：——

  An electrochemical flow-cell has been developed for the highly efficient and selective generation of organometallic Cu^I–N-heterocyclic carbene complexes under neutral and ambient conditions.

  已经开发出一种电化学流动电池，用于在中性和环境条件下高效选择性地生成有机金属Cu^I–N-杂环卡宾配合物。
• Adducts of Nitrous Oxide and N-Heterocyclic Carbenes: Syntheses, Structures, and Reactivity
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Basile Vuichoud、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/ja4030287

  日期：2013.6.26

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) react at ambient conditions with nitrous oxide to give covalent adducts. In the crystal, all compounds show a bent N2O group connected via the N-atom to the former carbene carbon atom. Most adducts are stable at room temperature, but heating induces decomposition into the corresponding ureas. Kinetic experiments show that the thermal stability of the NHC-N2O adducts depends

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC- 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C- 键的断裂。IMes- 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes- 能够作为 N-供体、O-供体或螯合
• Revealing the unusual role of bases in activation/deactivation of catalytic systems: O–NHC coupling in M/NHC catalysis
  作者：Victor M. Chernyshev、Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Dmitry B. Eremin、Dmitry V. Pasyukov、Alexey S. Kashin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c8sc01353e

  日期：——

  intramolecular reducing agents for the transformation of M(II) into “ligandless” M(0) species. This demonstrates that the disclosed base-mediated O–NHC coupling reaction is integrated into the catalytic M/NHC systems and can define the mechanism of catalysis (molecular M/NHC vs. “NHC-free” cocktail-type catalysis). A proposed mechanism of the revealed transformation includes NHC-OR reductive elimination, as

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍
• Deoxygenation of nitrosoarene by N-heterocyclic carbene (NHC): an elusive Breslow-type intermediate bridging carbene and nitrene
  作者：Anju B. S.、Rameswar Bhattacharjee、Shourya Gupta、Soniya Ahammad、Ayan Datta、Subrata Kundu

  DOI：10.1039/d0cc05192f

  日期：——

  Interaction of N-heterocyclic carbene (NHC) with nitrosoarene (ArNO) affords arylnitrene (ArN) through the deoxygenation of ArNO.

  N-杂环卡宾（NHC）与亚硝基芳烃（ArNO）的相互作用，通过ArNO的脱氧作用形成芳基亚氮化物（ArN）。
• Oxygen-atom insertion of NHC–copper complex: The source of oxygen from N,N-dimethylformamide
  作者：Wei Zeng、Enyu Wang、Rui Qiu、Muhammad Sohail、Shaoxiang Wu、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.017

  日期：2013.10

  An unprecedented protocol for oxygen-atom insertion reaction of NHC-copper complexes has been developed by employing N,N-dimethylformamide as the oxygen source, which allows the preparation of imidazolinones from carbene complexes and decodes one of the mysterious transformations of NHC-metal complexes as well. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.