benzyl (benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate | 187031-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 187031-74-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: RYAHACUJDXXXJT-BWMDDLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高效且高度立体选择性的α（1→4）糖基化

  摘要：

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02308-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 甲基三辛基氯化铵 calcium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 benzyl (benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7

文献信息

• Synthesis of Homogalacturonan Fragments
  作者：Sven Kramer、Birte Nolting、Andrej-Jakob Ott、Christian Vogel

  DOI：10.1080/07328300008544125

  日期：2000.1

  Glycosylation of the D-galacturonic acid ester derivatives 15 and 17, which are prepared directly from D-galacturonic acid, with the thioglycosides 28 and 32, derived from the same sugar, provides alpha(1-->4)-linked dimers. The formation of the glycosidic linkage between the galacturonic acid moieties is best achieved by iodonium di-sym-collidine perchlorate promotion. Thus, the 4'-O-p-methoxybenzyl dimer 38 can be obtained in 64% yield. Partial deprotection of the 4'-O-position provided the glycosyl acceptor 36, which was coupled with the donor 32 to yield the alpha(1 "-->4')-linked trimer 39 (48%). Approximately 8% of the beta(1 "-->4')-coupled isomer was observed in the C-13 NMR spectrum of the reaction mixture.
• Synthesis of the two monomethyl esters of the disaccharide 4-O-α-d-galacturonosyl-d-galacturonic acid and of precursors for the preparation of higher oligomers methyl uronated in definite sequences
  作者：Didier Magaud、Cyrille Grandjean、Alain Doutheau、Daniel Anker、Vladimir Shevchik、Nicole Cotte-Pattat、Janine Robert-Baudouy

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00312-7

  日期：1998.12

  ate were prepared from methyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-4-O-trimethylsilyl-beta-D-galactopyranosid) uronate and benzyl (phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-4-O-trimethylsilyl-beta-D-galactopyranosid) uronate and acceptors 4 or 3, respectively. These compounds have been designed to serve as precursors for the preparation of higher-membered D-galacturonic acid oligomers methyl esterified in definite positions

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1
• An efficient and highly stereoselective α(1→4) glycosylation between two d-galacturonic acid ester derivatives
  作者：Didier Magaud、Cyrille Grandjean、Alain Doutheau、Daniel Anker、Vladimir Shevchik、Nicole Cotte-Pattat、Janine Robert-Baudouy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02308-8

  日期：1997.1

  The highly stereoselective α(1→4) coupling between two d-galacturonic acid ester derivatives was accomplished in good yields, for the first time, using a phenylthioglycoside as donor. The method was designed to prepare d-galacturonic acid oligomers with methyl ester groups in definite positions.

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。