3-methylenepentane-1,4-diol | 510774-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylenepentane-1,4-diol
• 英文别名: 3-Methylidenepentane-1,4-diol
• CAS: 510774-08-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WVDCDYYKGKSHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenepentane-1,4-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.18 g的产率得到3-(2-羟基乙基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环1,3-二羰基化合物的级联Michael加成/环化反应：α，β-不饱和羰基化合物的束缚醇对反应速率和区域选择性的重要作用

  摘要：

  α，β-不饱和醛与环状1,3-二羰基化合物的反应主要通过Knoevenagel缩合/六-π-电子电环化（K6EC，正式的[3 + 3]环加成反应）进行，而α，β-不饱和酮通常会发生反应以1，4-加成方式与环状1，3-二羰基化合物反应。本文揭示了我们的发现，即在酸性条件下，α，β-不饱和羰基化合物（酮和醛）与束缚醇通过原位生成环己烯酮，以高度区域选择性的1,4-加成方式与环状1,3-二羰基化合物反应。假设的α-亚甲基环状氧鎓离子作为反应性迈克尔受体。我们的研究发现了束缚醇对反应速率和/或效率的重要影响，以及级联迈克尔加成/环缩酮化的一些新机理。最后，

  DOI：

  10.1021/jo501604e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 咪唑 、 indium 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-methylenepentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Antillatoxin 的全合成研究：铟介导的羰基化合物与仲烯丙基溴在水性介质中的烯丙基化反应

  摘要：

  我们已经建立了一种新的反应条件，用于在水性介质中将惰性仲烯丙基溴与醛进行铟介导的烯丙基化，以高产率和顺式非对映选择性提供相应的高烯丙醇。此外，它为在温和和环境有利的条件下全合成抗霉毒素提供了一个容易进入的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35606

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds Using Catalytic Pd(OAc)₂: High Intramolecular Selectivity
  作者：Fabienne Fache、Frédéric Batt、Emmanuel Bourcet、Youssef Kassab

  DOI：10.1055/s-2007-984498

  日期：2007.7

  Allylic alcohols were selectively oxidized into aldehydes or ketones using a Pd(OAc) 2 -Et 3 N-O 2 system. Diols with one -allylic function were selectively oxidized, with one of the hydroxyl groups remaining untouched.

  使用 Pd(OAc) 2 -Et 3 NO 2 系统将烯丙醇选择性氧化成醛或酮。具有单烯丙基官能团的二醇被选择性氧化，其中一个羟基保持不变。
• Total synthesis of antillatoxin
  作者：Kiew-Ching Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b608193m

  日期：——

  The total synthesis of natural (4R,5R)-antillatoxin and its analog (4S,5S)-antillatoxin has been achieved; the optically pure key intermediates were prepared from indium mediated allylation of either primary or secondary allylic bromide with aldehyde in aquoues media, followed by highly selective Luche's reduction and chiral resolution.

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。