2-溴-1,3-丙二醇 | 4704-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-溴-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-bromo-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-bromopropane-1,3-diol
• CAS: 4704-87-4
• 化学式: C₃H₇BrO₂
• 分子量: 154.991
• InChiKey: HULFLYYUFHXCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.7868 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3-丙二醇 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-溴丙二醛
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴丙二醛合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑溴丙二醛的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以2‑溴‑1,3‑丙二醇为原料，水作溶剂，在碱性条件下加入催化剂量的2,2,6,6‑四甲基哌啶‑氮‑氧化物，并于低温滴加次氯酸钠，冷却结晶，过滤，得到2‑溴丙二醛，纯度大于99%；本合成路线以TEMPO为催化剂，用次氯酸钠氧化醇为醛，一步法得到目标化合物，反应条件温和，产品质量好，收率高，操作简便。

  公开号：

  CN110885284A
• 作为产物：
  描述：

  甘油 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-溴-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Berthelot; Luca, Annales de Chimie (Cachan, France), 1856, vol. <3> 48, p. 306,311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomere der 2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'- dicarbonsäure als stereoselektiv wirksame, reversible schutzgruppen-II
  作者：H.K. Müller、J. burgold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87373-7

  日期：1986.1

  -S-(-)-1.1'-Diphenyl-2,2'-dinilro-6,6'-dicarboxylic acid (1) is used as an axial-chiral protecting group for the primary hydroxy group of glycerol and glyocerol derivatives. Diesters of 1 were formed which have the largest distance between the nitro groups and the nucleophilic subtituents on glycerol After hydrogenolytical removal of the protecting group asymmetric glycerol derivatives were obtained

  -S-（-）-1.1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二羧酸（1）用作甘油和甘油衍生物的伯羟基的轴向手性保护基。形成1的二酯，其在甘油上的硝基基团和亲核取代基之间具有最大距离。在氢解除去保护基团之后，获得不对称甘油衍生物，其对映体过量约10％。12的羟基溴化反应主要产生了抗马尔可夫尼可夫13a而不是预期的仅存在于痕迹中的马尔可夫尼可夫产物13b。
• Halonium ion-induced biosynthesis of chlorinated marine metabolites
  作者：John Geigert、Saul L. Neidleman、Susanne K. DeWitt、Demetrios J. Dalietos

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80319-2

  日期：1984.1

  Abstract Bromoperoxidases do not directly oxidize the chloride ion; nevertheless, in the presence of bromide ions, chloride ions and hydrogen peroxide, bromoperoxidases react with alkenes and alkynes to produce bromochloroderivatives. This same reaction is catalysed when seawater is the source of chloride and bromide ions. This suggests that bromonium ion-induced biosynthesis of chlorinated metabolites

  摘要 溴过氧化物酶不直接氧化氯离子；然而，在溴离子、氯离子和过氧化氢的存在下，溴过氧化物酶会与烯烃和炔烃反应生成溴氯衍生物。当海水是氯离子和溴离子的来源时，同样的反应也会被催化。这表明溴离子诱导的氯化代谢物的生物合成发生在海洋环境中。还讨论了碘离子在氯化代谢物生物合成中的作用。
• Biilmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2>61, p. 222
  作者：Biilmann

  DOI：——

  日期：——
• Fink, Monatshefte fur Chemie, 1887, vol. 8, p. 562
  作者：Fink

  DOI：——

  日期：——
• Veley, Chemical news and journal of industrial science, 1883, vol. 47, p. 39
  作者：Veley

  DOI：——

  日期：——