(8E)-undeca-1,8,10-trien-3-one | 108186-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8E)-undeca-1,8,10-trien-3-one
• CAS: 108186-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: SEWIMLZRSDPYAS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-undeca-1,8,10-trien-3-one 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P., Tetrahendron Lett, 35 (1994) N 17, S 2663-2666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 硫酸 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (8E)-undeca-1,8,10-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  LiBF 4：一种用于分子内狄尔斯-阿尔德反应的温和的路易斯酸。

  摘要：

  已经研究了锂盐LiClO 4和LiBF 4在分子内Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂的潜在用途。当使用LiClO 4时，未观察到三烯酮1的环加成。LiBF 4在室温下72小时内可定量提供顺式融合的环加合物。催化作用归因于BF 3的缓慢释放，而不是锂阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74269-9

文献信息

• Acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions in lithium perchlorate-diethyl ether: Enhanced reaction rates and diastereoselectivity
  作者：Paul A. Grieco、Scott T. Handy、James P. Beck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77000-6

  日期：1994.4

  The addition of 1.0–10 mol% of camphorsulfonic acid to 5.0 M lithium perchlorate in diethyl ether dramatically accelerates intramolecular Diels-Alder reactions and enhances the endo-exo selectivity.

  在乙醚中的5.0 M高氯酸锂中添加1.0–10 mol％的樟脑磺酸可显着加速分子内Diels-Alder反应，并增强内-外选择性。
• Stereoselectivities of thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of internally activated dienophiles to form 5–11 membered rings
  作者：Douglas A. Smith、Kunio Sakan、K.H. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85086-8

  日期：1986.1

  The thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of 1 (n = 5–11) have been studied. The catalyzed reactions efficiently form 7–11 membered rings and produce mainly cis adducts. Lewis acids prevent the five-membered ring forming reaction.

  已经研究了热和路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应1（n = 5-11）。催化反应有效地形成7-11元环，并主要生成顺式加合物。路易斯酸防止五元环形成反应。
• Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P., Tetrahendron Lett, 35 (1994) N 17, S 2663-2666
  作者：Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH D.; SAKAN K.; HOUK K., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 89-90
  作者：SMITH D.、 SAKAN K.、 HOUK K.

  DOI：——

  日期：——
• LiBF4: A mild lewis acid for intramolecular diels-alder reactions.
  作者：Douglas A. Smith、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74269-9

  日期：1991.3

  The lithium salts, LiClO4 and LiBF4, have been investigated for their potential use as Lewis acid catalysts in the intramolecular Diels-Alder reaction. No cycloaddition of the trienone, 1, is observed when LiClO4 is used. LiBF4 provides quantitative yield of the cis-fused cycloadduct in 72 hours at room temperature. The catalysis is ascribed to the slow release of BF3 rather than to the lithium cation

  已经研究了锂盐LiClO 4和LiBF 4在分子内Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂的潜在用途。当使用LiClO 4时，未观察到三烯酮1的环加成。LiBF 4在室温下72小时内可定量提供顺式融合的环加合物。催化作用归因于BF 3的缓慢释放，而不是锂阳离子。