2-溴-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 | 728-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-溴-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-bromo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: α-bromodibenzoylmethane；2-bromo-1,3-diphenylpropan-1,3-dione；2-bromo-1,3-diphenyl-1,3-propanedione；1,3-Propanedione, 2-bromo-1,3-diphenyl-
• CAS: 728-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00020687
• 分子量: 303.155
• InChiKey: BYAJHZYXPBREEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-93 °C
• 沸点：
  403.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4631 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R50,R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Bromo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Dibenzoylmethylbromide
α-Bromodibenzoylmethane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dibenzoylmethylbromide
别名
α-Bromodibenzoylmethane
: C15H11BrO2
分子式
: 303.15 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Bromo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
-
化学文摘编号(CAS No.) 728-84-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 89 - 93 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.71
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TZ1925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 0.701 mg/l -
96.0 h
备注: 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Bromo-1,3-
diphenylpropane-1,3-dione)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Bromo-1,3-
diphenylpropane-1,3-dione)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2-Bromo-1,3-diphenylpropane-1,3-
dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别预防
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔-小鼠 LD50: 31.2 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒溴化物气体

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 应与食品原料类分开存放

灭火剂：

• 水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 水 、 1-methyl-3-pentyl-1H-imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 125.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid promoted selective debromination of α-bromoketones under microwave irradiation

  摘要：

  The debrontination of alpha-bromoketones with an easily accessible ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium tetrafluoroborate, [pmIm]BF4 under microwave irradiation has been investigated. By controlling the reaction time gem-alpha-dibromoketones are selectively debrominated to either monobromo or debromoketones. The alpha-monobromo- and alpha-monoiodoketones are dehalogenated while the corresponding chloroketones remain inert. The activated vic-bromoacetates are converted to the corresponding (E)-alkenes by the same procedure. These reactions do not require any organic solvent, any metal or any conventional reducing agent. The ionic liquid works here as catalyst as well as reaction medium and is recycled without any appreciable loss of its catalytic efficiency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.035
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 maghemite(γ-Fe₂O₃) nanoparticle supported 2,2'-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium substituted diethyl ether bis(tribromide) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-溴-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒负载的 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）：一种方便的可回收溴化试剂

  摘要：

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300755

文献信息

• The conversion of α-bromo-β-dicarbonyls to vicinal tricarbonyls using dimethyldioxirane and base
  作者：Steven J. Coats、Harry H. Wasserman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01576-4

  日期：1995.10

  Vicinal tricarbonyls are prepared from α-bromo-β-dicarbonyl precursors by base promoted oxygen transfer from dimethyldioxirane. The α-bromo-β-dicarbonyls were prepared by the reaction of CuBr2 and [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser's reagent) with a β-dicarbonyl system.

  邻位的三羰基化合物是由α-溴-β-二羰基前体通过从二甲基二环氧乙烷进行碱促进的氧转移而制备的。α-溴-β-二羰基化合物是通过CuBr 2和[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）与β-二羰基体系反应制得的。
• Selective Monobromination of 1,3-Diones with N-Bromosaccharin/Mg(ClO₄)₂System in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Shahram Shahriari Tehrani

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1543

  日期：2011.5.20

  N-Bromosaccharin/$Mg(ClO_4)_2$ is an effective and regioselective system for $\alpha}$-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds. A wide variety of $\beta}$-keto esters and 1,3-diketones in reaction with this system afforded a regioselectively $\alpha}$-monobrominated products. The bromination reaction can be conducted at 0-5 $^\circ}C$ either in solution or under solvent-free conditions.

  N-溴代琥珀酰亚胺/高氯酸镁（$Mg(ClO_4)_2$）体系是一种高效且区域选择性的方法，用于1,3-二羰基化合物的$\alpha}$-单溴化反应。通过使用该体系，多种$\beta}$-酮酯和1,3-二酮能够区域选择性地生成$\alpha}$-单溴化产物。溴化反应可在0-5$^\circ}C$下进行，无论是在溶液中还是无溶剂条件下。
• 一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN111072721B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物、其中间体及应用。本发明提供了一种如式I所示的含双吡唑环的化合物；其可作为配，其选择性高，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应，尤其是与氯代芳烃的偶联。
• 一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN111100165B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种含双吡唑环的化合物及其中间体的制备方法。本发明提供的一种含双吡唑环的如式I所示的含双吡唑环的化合物的制备方法，其包括以下步骤：步骤(1)：将碱加入到如式I‑1所示的双吡唑环类化合物和溶剂的混合物中进行置换反应，得到混合体系；步骤(2)：将如式I‑2所示的有机磷化合物加入到步骤(1)的混合体系中进行如下所示的膦代反应，得到如式I所示的含双吡唑环的化合物即可；其中，R1和R2独立地为C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基及苯基；R3为C1～C6的烷基；X为卤素。制备得到的含双吡唑环的化合物可作为配体，适用于酰胺在C‑N偶联中的应用范围及芳基硼酸与芳基氯化物的C‑C偶联反应。
• Relay Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Pyrazole Derivatives via Formal [4 + 1] Annulation and Aromatization
  作者：Jian Cheng、Weipeng Li、Yingqian Duan、Yixiang Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03497

  日期：2017.1.6

  A relay visible-light photoredox catalysis strategy has been accomplished. Three successive photoredox cycles (one oxidative quenching cycle and two reductive quenching cycles) are engaged in a single reaction with one photocatalyst. This strategy enables formal [4 + 1] annulation of hydrazones with 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds, which functionalizes three C–H bonds of hydrazones. This method affords

  继电器可见光光氧化还原催化策略已完成。三个连续的光氧化还原循环（一个氧化性淬灭循环和两个还原性淬灭循环）与一种光催化剂进行单个反应。这种策略可以使与2-溴-1,3-二羰基化合物进行正式的[4 +1]环化反应，从而使的三个C–H键官能化。该方法可在温和条件下以分步经济的方式快速高效地获得复杂且对生物学重要的吡唑支架。

表征谱图