2-溴-1,3-双(4-溴苯基)丙烷-1,3-二酮 | 66178-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-溴-1,3-双(4-溴苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis(4-bromophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 66178-12-9
• 化学式: C₁₅H₉Br₃O₂
• 分子量: 460.947
• InChiKey: WAOUCYDSOFXSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3-双(4-溴苯基)丙烷-1,3-二酮 、 diethyl penta-2,3-dienedioate 在 18-冠醚-6 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl 4-(4-bromobenzoyl)-5-(4-bromophenyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接C sp2- H烯键化：烯丙基酸烷基化级联至多取代呋喃的组装†

  摘要：

  对三取代和四取代的呋喃的新连接已得到概念化和证明。脲基酸酯亲核体与α-卤代酮/二羰基化合物的温和的，碱介导的反应导致C sp2-烷基化/烯丙基化/ O-乙烯基化序列，最终提供取代的呋喃衍生物。该反应提供了广泛的范围，提供了容易获得烷基和芳基取代的呋喃的方法，并证明了丙二烯官能度作为二碳组分在呋喃的构建中的应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob00248c

文献信息

• Palladium-catalyzed, unsymmetrical homocoupling of thiophenes via carbon–sulfur bond activation: a new avenue to homocoupling reactions
  作者：Amir Hossein Vahabi、Abdolali Alizadeh、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c7ob01923h

  日期：——

  carbonyl group in amino thiophene offers a new class of synthetic protocols for C–N cross-coupling with arylboronic acids. The bidentate N,O-chelation provides a series of advantages such as copper-catalyzed, ligand- and base-free under open-flask conditions. Interestingly, the combination of the C–N cross-coupling/homocoupling reactions in a domino fashion led to the bithiophene adducts featuring

  描述了通过空前的均偶联反应，Pd催化的，CN定向的2,4'-联噻吩的不对称合成。NH 2 / CN / SMe布置中断了例程。通过结合底物的亲电和亲核基序，噻吩中官能团的协同性能将为金属催化均偶联反应领域开辟新的视野。此外，发现氨基噻吩中羰基的α-螯合作用为C–N与芳基硼酸的交叉偶联提供了新的一类合成方法。二齿N，O螯合提供了一系列优势，例如在开瓶条件下铜催化，无配体和无碱。有趣的是，C-N交叉偶联/均偶联反应以多米诺骨牌的方式相结合，导致联噻吩加合物的特征是氮在两个噻吩单元之间桥接了C（Ar）-N键断裂。