3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-quinoline | 91733-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-quinoline
• 英文别名: 3-acetyl-6-methyl-4-hydroxyquinoline；3-acetyl-6-methyl-1H-quinolin-4-one；1-(4-hydroxy-6-methyl-[3]quinolyl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-6-methyl-[3]chinolyl)-aethanon；3-Acetyl-4-hydroxy-6-methylquinoline；3-acetyl-6-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 91733-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HEUUNOJLQNBBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  347.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-quinoline 生成 3-acetyl-4-chloro-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinolylglycinamide derivatives, the process for preparation thereof and

  摘要：

  本发明涉及与以下一般公式相对应的新的喹诺酰甘氨酸衍生物：##STR1## 本发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们作为精神药物的治疗应用。

  公开号：

  US04788188A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 硫酸 作用下， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Mapata; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 951,955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 3-Aminothiazolquinolones: Design, Synthesis, Bioactive Evaluation, SARs, and Preliminary Antibacterial Mechanism
  作者：Sheng-Feng Cui、Dinesh Addla、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01678

  日期：2016.5.26

  A series of novel 3-aminothiazolquinolones as analogues of quinolone antibacterial agents were designed and synthesized in an effort to circumvent quinolone resistance. Among these 3-aminothiazolquinolones, 3-(2-aminothiazol-4-yl)-7-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl) quinolone 12b exhibited potent antibacterial activity, low cytotoxicity to hepatocyte cells, strong inhibitory potency to DNA gyrase, and a broad

  设计并合成了一系列新颖的3-氨基噻唑喹诺酮类药物作为喹诺酮类抗菌剂，以规避喹诺酮类药物的耐药性。在这些3-氨基噻唑喹诺酮类中，3-（2-氨基噻唑-4-基）-7-氯-6-（吡咯烷-1-基）喹诺酮12b表现出强的抗菌活性，对肝细胞的细胞毒性低，对DNA促旋酶的抑制力强，以及广泛的抗菌谱，包括抗多药耐药菌株。该活性分子12b还比诺氟沙星诱导细菌耐药性的速度更慢。对结构-活性关系（SARs）的分析表明，喹诺酮3-位的2-氨基噻唑片段在发挥抗菌活性方面起着重要作用。氨基噻唑喹诺酮12b与敏感的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的DNA的分子建模和实验研究表明，可能的抗菌机制可能与化合物12b –Cu 2+ –DNA三元复合物的形成有关，其中Cu 2+离子充当3-氨基噻唑喹诺酮骨架与核酸磷酸基团之间的桥梁。
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of 2-Aminobenzoate to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones: One-Pot Synthesis of 3-Carbonyl-2-Substituted Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Seongil Kang、Subin Park、Kyung-su Kim、Changsik Song、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03162

  日期：2018.3.2

  We present a new and straightforward one-pot process for the synthesis of 3-carbonyl-4-quinolone derivatives through highly efficient Cu-catalyzed aza-Michael addition of 2-aminobenzoates to β-substituted α,β-unsaturated ketones/cyclization/mild oxidation reactions. A broad range of new versatile 3-carbonyl-quinolin-4(1H)-ones is prepared from readily available chemicals under mild reaction conditions

  我们提出了一种新的，直接的一锅法，用于通过高效的Cu催化2-氨基苯甲酸酯向β-取代的α，β-不饱和酮/环化/温和的2-氨基苯甲酸酯加成反应来合成3-羰基-4-喹诺酮衍生物氧化反应。在温和的反应条件下，以较短的反应时间，由现成的化学物质制备了种类繁多的新型多功能3-羰基-喹啉-4（1 H）-酮，可产生良好至极好的收率（高达99％）。
• Photochrome Substanzen
  申请人：Optische Werke G. Rodenstock

  公开号：EP0362771A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Beschrieben werden Adamantanospiroheteroatomatenpyrane und Adamantanospiro(1.3)oxazine der allgemeinen Formel wobei R₀ ein Substituent aus der Reihe H, Halogen, O-Alkyl, N-Alkyl, R₁ - R₄ : ein Substituent aus der Reihe H, Alkyl, Aryl, subst. Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl, OH, Alkoxy (C₁ - C₄), Halogen, Alkylamino, Dialkylamino, Cyan und Trifluormethyl ist, oder R₁ und R₂ oder R₃ und R₄ oder R₂ und R₃ Bestandteil eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes oder eines Alkanringes mit 4-8 C-Atomen sind.

  描述了通式如下的金刚烷螺杂环戊烷和金刚烷螺(1.3)恶嗪 其中 R₀ 是来自 H、卤素、O-烷基、N-烷基系列的取代基、 R₁-R₄：H、烷基、芳基、亚烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基苯基、萘基、杂芳基、OH、烷氧基（C₁ - C₄）、卤素、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和三氟甲基中的取代基，或 R₁ 和 R₂ 或 R₃ 和 R₄ 或 R₂ 和 R₃ 是具有 4-8 个 C 原子的融合芳环或杂芳环或烷环的一部分。
• [EN] PHOTOCHROMIC SUBSTANCES
  申请人：OPTISCHE WERKE G. RODENSTOCK

  公开号：WO1990003379A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (DE) Beschrieben werden Adamantanospiroheteroatomatenpyrane und Adamantanospiro(1.3)oxazine der allgemeinen Formel (1), wobei R0 ein Substituent aus der Reihe H, Halogen, O-Alkyl, N-Alkyl, R1-R4 ein Substituent aus der Reihe H, Alkyl, Aryl, subst. Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl, OH, Alkoxy (C1-C4), Halogen, Alkylamino, Dialkylamino, Cyan und Trifluoromethyl ist, oder R1 und R2 oder R3 und R4 oder R2 und R3 Bestandteil eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes oder eines Alkanringes mit 4-8 C-Atomen sind.(EN) The specification describes adamantanospiroheteroatomatepyranes and adamantanospiro(1.3)oxazines of general formula (1), where: R0 is a substituent from the series H, halogen, O-alkyl, N-alkyl; R1-R4 is a substituent from the series H, alkyl, aryl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl, OH, alkoxy (C1-C4), halogen, alkylamino, dialkylamino, cyanide and trifluoromethyl, or R1 and R2 or R3 and R4 or R2 and R3 are constituents of a condensed aromatic of heteroaromatic ring or an alkane ring with 4 to 8 C atoms.(FR) Adamantanospirohétéroatomatepyranes et adamantanospiro(1.3)oxazines de formule générale (1) où R0 est un substituant de la série H, halogène, O-alkyle, N-alkyle, R1-R4 un substituant de la série H, alkyle, aryle, phényle substitué, naphtyle, hétéroaryle, OH, alkoxy (C1-C4), halogène, akylamino, dialkylamino, cyanogène et trifluorométhyle, ou R1 et R2 ou R3 et R4 ou R2 et R3 sont des éléments d'un cycle aromatique ou hétéroaromatique condensé ou d'un cycle alcanique avec 4 à 8 atomes de C.

  描述了式(1)的金刚烷亚胺基环丙基化合物和金刚烷(1.3)氧嗪，其中R0是选自H、卤素、O-烷基、N-烷基的取代基；R1-R4各自选自H、烷基、芳基、取代的苯基、萘基、杂芳基、羟基、C1-C4烷氧基、卤素、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和三氟甲基的基团，或者R1和R2或者R3和R4或者R2和R3是缩合的芳香或杂环芳香环或具有4-8个碳原子的烷环的组成部分。
• 545. Pyranoquinolines. Part II
  作者：K. Elliott、E. Tittensor

  DOI：10.1039/jr9610002796

  日期：——