2-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-one | 111222-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one；2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 111222-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: MNLPRJAUEFFROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-one 在 Amberlyst 15 acidic form 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 4-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-1,2-脱水甲基rocaglate的立体定向合成。

  摘要：

  rocaglates及其类似物由于其有效的抗肿瘤活性，最近已成为合成的目标。主要困难之一是控制相邻的-Ph和-An基团的立体化学。在这封信中，我们表明14可作为单一立体异构体转化为5，然后转化为1，2-脱水甲基rocaglate 20。

  DOI：

  10.1021/ol0513793
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 盐酸 、 甲醇 、 氧气 、 sodium hydride 、 (-S-(CH2)3-S-)CH-CH2-CHBr-C6H5 作用下， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于1,3-二硫杂环丁烷的环戊环退火工艺：rocaglamide骨架的合成

  摘要：

  一种新颖的三碳环戊酮环化方法，基于直接的1，3-二硫烷锂化反应，然后分子内羰基加成，已被用于抗癌化合物罗格列酰胺的合成方法中。

  DOI：

  10.1039/c39870000025

文献信息

• Davey, Andrew E.; Schaeffer, Marcel J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2657 - 2666
  作者：Davey, Andrew E.、Schaeffer, Marcel J.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• A novel 1,3-dithiane-based cyclopenta-annellation procedure: synthesis of the rocaglamide skeleton
  作者：Andrew E. Davey、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39870000025

  日期：——

  A novel three carbon cyclopentanone annellation procedure, based on direct 1,3-dithiane lithiation followed by intramolecular carbonyl addition, has been employed in a synthetic approach to the anit-cancer compound, rocaglamide.

  一种新颖的三碳环戊酮环化方法，基于直接的1，3-二硫烷锂化反应，然后分子内羰基加成，已被用于抗癌化合物罗格列酰胺的合成方法中。
• Stereospecific Synthesis of (±)-1,2-Anhydro Methyl Rocaglate
  作者：Philip Magnus、Matthew A. H. Stent

  DOI：10.1021/ol0513793

  日期：2005.9.1

  The rocaglates and analogues thereof have recently become targets for synthesis because of their potent antitumor activity. One of the major difficulties has been the control of stereochemistry of the adjacent -Ph and -An groups. In this letter we show that 14 is converted into 5 as a single stereoisomer and subsequently transformed into 1,2-anhydro methyl rocaglate 20. [reaction: see text]

  rocaglates及其类似物由于其有效的抗肿瘤活性，最近已成为合成的目标。主要困难之一是控制相邻的-Ph和-An基团的立体化学。在这封信中，我们表明14可作为单一立体异构体转化为5，然后转化为1，2-脱水甲基rocaglate 20。