3-acetyl-6-methoxy-1H-quinolin-4-one | 658701-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-methoxy-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-6-methoxy-[3]quinolyl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-6-methoxy-[3]chinolyl)-aethanon；3-Acetyl-6-methoxyquinolin-4(1H)-one；3-acetyl-6-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 658701-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FSSNYIXUPYXHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269 °C
• 沸点：
  374.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-methoxy-1H-quinolin-4-one 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基噻唑喹诺酮类化合物：设计，合成，生物活性评估，SAR和初步抗菌机制

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的3-氨基噻唑喹诺酮类药物作为喹诺酮类抗菌剂，以规避喹诺酮类药物的耐药性。在这些3-氨基噻唑喹诺酮类中，3-（2-氨基噻唑-4-基）-7-氯-6-（吡咯烷-1-基）喹诺酮12b表现出强的抗菌活性，对肝细胞的细胞毒性低，对DNA促旋酶的抑制力强，以及广泛的抗菌谱，包括抗多药耐药菌株。该活性分子12b还比诺氟沙星诱导细菌耐药性的速度更慢。对结构-活性关系（SARs）的分析表明，喹诺酮3-位的2-氨基噻唑片段在发挥抗菌活性方面起着重要作用。氨基噻唑喹诺酮12b与敏感的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的DNA的分子建模和实验研究表明，可能的抗菌机制可能与化合物12b –Cu 2+ –DNA三元复合物的形成有关，其中Cu 2+离子充当3-氨基噻唑喹诺酮骨架与核酸磷酸基团之间的桥梁。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01678
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((4-methoxyphenyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以49.7%的产率得到3-acetyl-6-methoxy-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基噻唑喹诺酮类化合物：设计，合成，生物活性评估，SAR和初步抗菌机制

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的3-氨基噻唑喹诺酮类药物作为喹诺酮类抗菌剂，以规避喹诺酮类药物的耐药性。在这些3-氨基噻唑喹诺酮类中，3-（2-氨基噻唑-4-基）-7-氯-6-（吡咯烷-1-基）喹诺酮12b表现出强的抗菌活性，对肝细胞的细胞毒性低，对DNA促旋酶的抑制力强，以及广泛的抗菌谱，包括抗多药耐药菌株。该活性分子12b还比诺氟沙星诱导细菌耐药性的速度更慢。对结构-活性关系（SARs）的分析表明，喹诺酮3-位的2-氨基噻唑片段在发挥抗菌活性方面起着重要作用。氨基噻唑喹诺酮12b与敏感的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的DNA的分子建模和实验研究表明，可能的抗菌机制可能与化合物12b –Cu 2+ –DNA三元复合物的形成有关，其中Cu 2+离子充当3-氨基噻唑喹诺酮骨架与核酸磷酸基团之间的桥梁。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01678

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of 2-Aminobenzoate to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones: One-Pot Synthesis of 3-Carbonyl-2-Substituted Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Seongil Kang、Subin Park、Kyung-su Kim、Changsik Song、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03162

  日期：2018.3.2

  We present a new and straightforward one-pot process for the synthesis of 3-carbonyl-4-quinolone derivatives through highly efficient Cu-catalyzed aza-Michael addition of 2-aminobenzoates to β-substituted α,β-unsaturated ketones/cyclization/mild oxidation reactions. A broad range of new versatile 3-carbonyl-quinolin-4(1H)-ones is prepared from readily available chemicals under mild reaction conditions

  我们提出了一种新的，直接的一锅法，用于通过高效的Cu催化2-氨基苯甲酸酯向β-取代的α，β-不饱和酮/环化/温和的2-氨基苯甲酸酯加成反应来合成3-羰基-4-喹诺酮衍生物氧化反应。在温和的反应条件下，以较短的反应时间，由现成的化学物质制备了种类繁多的新型多功能3-羰基-喹啉-4（1 H）-酮，可产生良好至极好的收率（高达99％）。
• 545. Pyranoquinolines. Part II
  作者：K. Elliott、E. Tittensor

  DOI：10.1039/jr9610002796

  日期：——
• Mapata; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 951,955
  作者：Mapata、Desai

  DOI：——

  日期：——
• US4010270A
  申请人：——

  公开号：US4010270A

  公开（公告）日：1977-03-01
• Novel 3-Aminothiazolquinolones: Design, Synthesis, Bioactive Evaluation, SARs, and Preliminary Antibacterial Mechanism
  作者：Sheng-Feng Cui、Dinesh Addla、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01678

  日期：2016.5.26

  A series of novel 3-aminothiazolquinolones as analogues of quinolone antibacterial agents were designed and synthesized in an effort to circumvent quinolone resistance. Among these 3-aminothiazolquinolones, 3-(2-aminothiazol-4-yl)-7-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl) quinolone 12b exhibited potent antibacterial activity, low cytotoxicity to hepatocyte cells, strong inhibitory potency to DNA gyrase, and a broad

  设计并合成了一系列新颖的3-氨基噻唑喹诺酮类药物作为喹诺酮类抗菌剂，以规避喹诺酮类药物的耐药性。在这些3-氨基噻唑喹诺酮类中，3-（2-氨基噻唑-4-基）-7-氯-6-（吡咯烷-1-基）喹诺酮12b表现出强的抗菌活性，对肝细胞的细胞毒性低，对DNA促旋酶的抑制力强，以及广泛的抗菌谱，包括抗多药耐药菌株。该活性分子12b还比诺氟沙星诱导细菌耐药性的速度更慢。对结构-活性关系（SARs）的分析表明，喹诺酮3-位的2-氨基噻唑片段在发挥抗菌活性方面起着重要作用。氨基噻唑喹诺酮12b与敏感的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的DNA的分子建模和实验研究表明，可能的抗菌机制可能与化合物12b –Cu 2+ –DNA三元复合物的形成有关，其中Cu 2+离子充当3-氨基噻唑喹诺酮骨架与核酸磷酸基团之间的桥梁。