2-溴-1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 | 28238-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-bromoethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethanone；3-Methoxy-6-brom-ω-bromacetophenon
• CAS: 28238-27-9
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: NLZCYFZSIYPVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有铜催化胺化作用的一锅顺序反应导致吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5-c]喹啉和二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4] ，5‐c]喹啉

  摘要：

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。

  DOI：

  10.1002/asia.201500266
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 以45.6%的产率得到2-溴-1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed cyclization of Z-oximes into 3-methyl-1,2-benzisoxazoles

  摘要：

  A practical and effective room temperature copper-catalyzed cyclization of Z-oximes is developed. 3-Methyl-1,2-benzisoxazoles are obtained in 58-79% yields, Also, the Z-selective synthesis of o-bromo acetophenone oximes is presented for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.070

文献信息

• Construction of Benzothiophene or Benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepinedione Derivatives via Three-Component Domino or One-Pot Sequences
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Jie Zhou、Qin Cao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01505

  日期：2020.10.2

  An efficient three-component domino or one-pot strategy has been developed for the synthesis of medicinally important benzothiophene and benzothiopheno[2,3-e]azepinedione derivatives for the first time. Amine-promoted selective cleavage of C–S bond of thioisatin is the key step in this process. The reported methodology benefits from environmentally friendly solvent (H2O), wide substrate scope, good

  首次开发了一种有效的三组分多米诺骨牌或一锅法，用于合成具有医学重要性的苯并噻吩和苯并噻吩[2,3- e ]氮杂二酮衍生物。胺促进的硫代丝氨酸的C–S键选择性裂解是该过程的关键步骤。报告的方法得益于环保溶剂（H 2 O），较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的反应产率。
• Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates
  作者：Franco Sannicolò、Tiziana Benincori、Simona Rizzo、Serafino Gladiali、Sonia Pulacchini、Gianni Zotti

  DOI：10.1055/s-2001-18429

  日期：——

  The syntheses of a wide range of novel C 1-symmetric chelating diphosphanes with stereogenic axes are reported. These ligands feature identical or different phosphanyl groups supported on diverse atropisomeric templates based on the interconnection of five-membered heteroaromatic and six-membered carbocyclic rings. Easy synthetic accessibility, independent tunability of the electronic and steric properties of the two phosphane donors, the low cost and the good stereoselection ability of some of them obtained in an enantiopure state are the main advantageous features of this class of ligands.

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。
• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。
• Z-Selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones and formation of 3-methylindazoles in aqueous ethanol
  作者：Tuula Kylmälä、Sandra Udd、Jan Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.024

  日期：2010.7

  A practical and effective Z-selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones is developed. Subsequent cyclization of Z-tosylhydrazones to furnish 3-methylindazoles is accomplished with the aid of copper and DMEDA in aqueous ethanol. Cyclization reactions are complete at ambient temperature in 10 min to afford the desired compounds in excellent yields.

  开发了一种实用而有效的邻溴苯乙酮N-甲苯磺酰Z的Z-选择性合成方法。借助于铜和DMEDA在乙醇水溶液中，Z-甲苯磺酰hydr的随后环化以提供3-甲基吲唑。环化反应在室温下10分钟内完成，以优异的收率得到所需化合物。
• A novel and efficient synthesis of 3-aminomethyl-N-tosyl-indazoles
  作者：Tuula Kylmälä、Antti Hämäläinen、Noora Kuuloja、Jan Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.069

  日期：2010.11

  A practical and environmentally friendly synthesis of 3-aminomethyl-N-tosyl-indazoles is developed. The in situ formed vinyl azines are reacted with amines to furnish amino functionalized anti-hydrazones in excellent yields. Subsequent copper-catalyzed cyclization at ambient temperature is effective and desired compounds are obtained in short reaction times. Also, the formation of bisindazoles is presented for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.