(E)-4-[4-(methylthio)phenyl]but-3-en-2-one | 55420-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[4-(methylthio)phenyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]but-3-en-2-one；(E)-4-(4-methylsulfanylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 55420-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: WPEICAJTXGCMOO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[4-(methylthio)phenyl]but-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-13-(4-(methylthio)phenyl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  环邻取代基在类胡萝卜素多烯链构型中的作用

  摘要：

  9-（Z）-构型仅在类胡萝卜素多烯链中获得，而与末端邻-未取代的苯环的烯烃化和断开方法无关。末端环中的2，6-二甲基取代基可确保全（E）-多烯结构。首次测得纯9-（Z）-胡萝卜素的单分子电导为1.53×10 –4 ±6.37×10 –5 G 0，其值为全（E）-的47％胡萝卜素（（3.23×10 -4）±（1.23×10 -4）G 0）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03930
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylsulfanylphenyl)but-2-yn-1-ol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(E)-4-[4-(methylthio)phenyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的InCl 3催化的水性介质中炔丙基芳基甲醇的Meyer-Schuster重排：α，β-不饱和羰基化合物的绿色方法

  摘要：

  利用催化量的InCl 3，纯水作为溶剂，微波辐射作为加热剂，开发了一种新颖，高效，简单且环境友好的方案，用于将炔丙基芳基甲醇的迈尔-舒斯特异构化为α，β-不饱和羰基化合物来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.040

文献信息

• Styryl ketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04927958A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  Styryl ketones of the formula ##STR1## wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen or lower alkyl or together represent an additional carbon-carbon bond and R.sup.10 is a group of the formula ##STR2## as well as corresponding compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.10' is a group of formula (a), (b), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20' ; (f') have mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers or duodenal ulcers.

  Styryl ketones的化学式为##STR1##，其中R.sup.8和R.sup.9独立地表示氢或较低的烷基，或者一起表示额外的碳-碳键，而R.sup.10是化学式##STR2##的一个基团，以及化学式##STR3##的相应化合物，其中R.sup.10'是化学式(a)、(b)、(d)或(e)的一个基团，或者是化学式--C(R.sup.18)(R.sup.19)OR.sup.20'的一个基团；(f')具有保护黏膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是胃溃疡或十二指肠溃疡。
• Accessing Both Retention and Inversion Pathways in Stereospecific, Nickel-Catalyzed Miyaura Borylations of Allylic Pivalates
  作者：Qi Zhou、Harathi D. Srinivas、Songnan Zhang、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b07396

  日期：2016.9.14

  enable access to either enantiomer of allylboronate product from a single enantiomer of readily prepared allylic pivalate substrate. Excellent functional group tolerance, yields, regioselectivities, and stereochemical fidelities are observed. The stereochemical switch from stereoretention to stereoinversion largely depends upon solvent and can be explained by competitive pathways for the oxidative

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。
• Thermal Decarboxylative Nazarov Cyclization of Cyclic Enol Carbonates Involving Chirality Transfer
  作者：Akane Kozuma、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.190763

  日期：2020.1.5

  Decarboxylative Nazarov cyclization of chiral cyclic enol carbonates proceeded to afford chiral 2-cyclopentenones with excellent chirality transfer under thermal conditions without any catalyst. In...

  在没有任何催化剂的情况下，手性环状烯醇碳酸酯的脱羧 Nazarov 环化反应得到手性 2-环戊烯酮，在热条件下具有优异的手性转移。在...
• Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04555263A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## wherein: R.sup.1 is selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl benzyl and substituted benzyl; A is selected from hydrogen, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, sulfamoyl, N-(C.sub.1 to C.sub.6 alkyl)sulfamoyl, N,N-di(C.sub.1 to C.sub.6 alkyl)sulfamoyl, benzylthio and substituted benzylthio; R.sup.2 is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, acyl, alkylsulfonyl, benzenesulfonyl, substituted benzenesulfonyl, and an inorganic or organic cation; R.sup.3 is selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, haloalkenyl and haloalkynyl; and R.sup.4 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl and phenyl. The compounds are herbicides and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of compounds of formula I, herbicidal compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and processes for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants an effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及公式I的新化合物##STR1##其中：R.sup.1选自烷基、烯基、炔基、环烷基苄基和取代苄基；A选自氢、卤素、硝基、烷基、烷氧基、硫代烷基、烯基硫代基、炔基硫代基、环烷氧基、环烷基硫代基、磺胺酰基、N-(C.sub.1至C.sub.6烷基)磺胺酰基、N,N-二(C.sub.1至C.sub.6烷基)磺胺酰基、苄硫基和取代苄硫基；R.sup.2选自氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、酰基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、取代苯基磺酰基以及无机或有机阳离子；R.sup.3选自烷基、烯基、炔基、取代烷基、卤代烯基和卤代炔基；R.sup.4选自烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基。这些化合物是除草剂，此外，该发明还提供了用于制备公式I化合物的方法、制备公式I化合物的有用中间体、含有公式I化合物作为活性成分的除草剂组合物，以及通过向植物或植物生长介质施加公式I化合物的有效量来严重损害或杀死不受欢迎的植物的方法。
• Synthesis and cytotoxic/antimicrobial screening of 2-alkenylimidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Ángel Ramírez-Trinidad、Karol Carrillo-Jaimes、José A. Rivera-Chávez、Eduardo Hernández-Vázquez

  DOI：10.1007/s00044-022-02997-6

  日期：2023.1

  2-a]pyrimidines for exploring their cytotoxic and antimicrobial properties. After performing a preliminary screening, two compounds displayed good cytotoxicity against prostate, breast, and colon cancer types; either bulky or an extra phenyl attached at the styryl moiety seems to be a requirement for good activity. With respect to the antimicrobial effect, some compounds showed considerable inhibition

  多氮杂杂环化合物显示出过多的生物学特性，在临床使用的药物中占很大比例。然而，imizado[1,2- a ]嘧啶环系统在药物应用方面需要更多关注。在此，我们报告了一个涉及醛缩合/溴化/Hantzsch 反应的序列，以构建一系列 2-alkenylimidazo[1,2- a] 用于探索其细胞毒性和抗菌特性的嘧啶。经过初步筛选，两种化合物对前列腺癌、乳腺癌和结肠癌均表现出良好的细胞毒性；在苯乙烯基部分连接的庞大或额外的苯基似乎是良好活性的必要条件。关于抗菌作用，一些化合物对多重耐药性肺炎克雷伯菌表现出相当大的抑制作用，肺炎克雷伯菌是当今最具威胁性的细菌之一。因此，该系列可能成为设计更多活性化合物的基础。 图形概要