1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 736940-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 736940-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: UJSCCEXRAYMZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑作为具有强效抗增殖和抗肿瘤活性的 Combretastatin A-4 的刚性类似物的合成和评价

  摘要：

  微管蛋白是微管的主要结构成分，是抗癌药物开发的目标。使用钯催化的交叉偶联反应，简明地合成了两个系列的 1,5-二芳基取代的 1,2,3,4-四唑，并被确定为有效的抗增殖剂和作用于秋水仙碱位点的新型微管蛋白聚合抑制剂。SAR 分析表明，在 1,2,3,4-四唑环的 N-1 或 C-5 位置具有 4-乙氧基苯基的化合物表现出最大活性。这些化合物中的几种在抑制过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞的生长方面也具有强大的活性。活性化合物通过激活 caspase-9 和 caspase-3 的线粒体途径诱导细胞凋亡。此外，化合物4l在裸鼠模型中显着降低体内 HT-29 异种移植物的生长，表明4l是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm2013979
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl isocyanide 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分点击反应：绿色和改良合成的1取代的1 H -1,2,3,4-四唑†

  摘要：

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。

  DOI：

  10.1039/c8nj02312c

文献信息

• RAPTA complexes containing N‐substituted Tetrazole scaffolds: Synthesis, characterization and Antiproliferative activity
  作者：Poulami Mandal、Novina Malviya、Bidyut Kumar Kundu、Sandeep Singh Dhankhar、C.M. Nagaraja、Suman Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/aoc.4179

  日期：2018.3

  describes the synthesis of a series of Ru(II)‐Arene (Arene=p‐cymene, benzene) complexes using different N‐substituted tetrazole ligands and their PTA analogues. All the complexes have been characterized thoroughly using different analytical techniques. Antiproliferative activity of the synthesized complexes against different cell lines indicates remarkable activity of certain complexes up to nanomolar

  这项工作描述了使用不同N合成一系列Ru（II）-Arene（Arene = p- cymene，苯）配合物的合成预取代的四唑配体及其PTA类似物。所有配合物均已使用不同的分析技术进行了全面表征。合成的复合物对不同细胞系的抗增殖活性表明某些复合物的显着活性高达纳摩尔水平。在少数情况下，引入水溶性PTA（PTA = 1,3,5-三氮杂-7-磷-三环[3.3.1.1]癸烷）配体相对于其氯代类似物，对钌络合物具有明显的细胞毒活性，特别是对Jurkat和MCF-7细胞系。在假药理学条件下已经探索了与不同生物分子的相互作用和RAPTA复合物的稳定性。
• Isocyanide based multicomponent click reactions: a green and improved synthesis of 1-substituted 1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Shrikant G. Pharande、Manuel A. Rentería-Gómez、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1039/c8nj02312c

  日期：——

  An improved ultrasound assisted green synthesis of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles via a novel isocyanide based multicomponent click reaction (IMCCR) under mild, solvent, catalyst and column-free conditions has been developed. This new, green and sustainable IMCCR methodology resulted in good to excellent yields (71–97%) in shorter reaction times.

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。
• Synthesis and Evaluation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles as Rigid Analogues of Combretastatin A-4 with Potent Antiproliferative and Antitumor Activity
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Andrea Brancale、Xian-Hua Fu、Jun Li、Su-Zhan Zhang、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jm2013979

  日期：2012.1.12

  act at the colchicine site. SAR analysis indicated that compounds with a 4-ethoxyphenyl group at the N-1 or C-5 position of the 1,2,3,4-tetrazole ring exhibited maximal activity. Several of these compounds also had potent activity in inhibiting the growth of multidrug resistant cells overexpressing P-glycoprotein. Active compounds induced apoptosis through the mitochondrial pathway with activation

  微管蛋白是微管的主要结构成分，是抗癌药物开发的目标。使用钯催化的交叉偶联反应，简明地合成了两个系列的 1,5-二芳基取代的 1,2,3,4-四唑，并被确定为有效的抗增殖剂和作用于秋水仙碱位点的新型微管蛋白聚合抑制剂。SAR 分析表明，在 1,2,3,4-四唑环的 N-1 或 C-5 位置具有 4-乙氧基苯基的化合物表现出最大活性。这些化合物中的几种在抑制过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞的生长方面也具有强大的活性。活性化合物通过激活 caspase-9 和 caspase-3 的线粒体途径诱导细胞凋亡。此外，化合物4l在裸鼠模型中显着降低体内 HT-29 异种移植物的生长，表明4l是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。