5-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 1352545-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrazole；5-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 1352545-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O₃
• 分子量: 315.126
• InChiKey: NDUHDRFQJPHJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole 、 3-氟-4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑作为具有强效抗增殖和抗肿瘤活性的 Combretastatin A-4 的刚性类似物的合成和评价

  摘要：

  微管蛋白是微管的主要结构成分，是抗癌药物开发的目标。使用钯催化的交叉偶联反应，简明地合成了两个系列的 1,5-二芳基取代的 1,2,3,4-四唑，并被确定为有效的抗增殖剂和作用于秋水仙碱位点的新型微管蛋白聚合抑制剂。SAR 分析表明，在 1,2,3,4-四唑环的 N-1 或 C-5 位置具有 4-乙氧基苯基的化合物表现出最大活性。这些化合物中的几种在抑制过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞的生长方面也具有强大的活性。活性化合物通过激活 caspase-9 和 caspase-3 的线粒体途径诱导细胞凋亡。此外，化合物4l在裸鼠模型中显着降低体内 HT-29 异种移植物的生长，表明4l是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm2013979
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以24%的产率得到5-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑作为具有强效抗增殖和抗肿瘤活性的 Combretastatin A-4 的刚性类似物的合成和评价

  摘要：

  微管蛋白是微管的主要结构成分，是抗癌药物开发的目标。使用钯催化的交叉偶联反应，简明地合成了两个系列的 1,5-二芳基取代的 1,2,3,4-四唑，并被确定为有效的抗增殖剂和作用于秋水仙碱位点的新型微管蛋白聚合抑制剂。SAR 分析表明，在 1,2,3,4-四唑环的 N-1 或 C-5 位置具有 4-乙氧基苯基的化合物表现出最大活性。这些化合物中的几种在抑制过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞的生长方面也具有强大的活性。活性化合物通过激活 caspase-9 和 caspase-3 的线粒体途径诱导细胞凋亡。此外，化合物4l在裸鼠模型中显着降低体内 HT-29 异种移植物的生长，表明4l是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm2013979