dimethyl 2-(4-fluorobenzoyl)pentanedioate | 1422012-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-fluorobenzoyl)pentanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-fluorobenzoyl)pentanedioate
• CAS: 1422012-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₅
• 分子量: 282.269
• InChiKey: CVAKPSYPWXEXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 对氟苯甲醛 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl 2-(4-fluorobenzoyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醛与Katritzky吡啶鎓盐的脱氨基交叉偶联

  摘要：

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）催化剂，我们开发了一种通用的催化系统，该系统可实现醛与氧化还原活性吡啶鎓盐的脱氨性交叉偶联反应。Katritzky吡啶鎓盐起单电子氧化剂的作用，能够通过Breslow中间体的烯醇化物形式的氧化还原特性来生成烷基自由基。生成的烷基与NHC结合的醛衍生的羰基碳基团进行有效重组，形成C–C键。温和且无过渡金属的反应条件可耐受各种官能团，并且通过修饰一系列肽原料并将其应用于烯烃的三组分双碳官能化，进一步证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00225a

文献信息

• Synthesis of α-Alkylated β-Ketoesters by Alkoxycarbonylation/Michael Addition Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Yann Philipson、Hélène Bonin、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1021/jo3026143

  日期：2013.2.15

  palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of an α-chloro ketone can be efficiently combined to a Michael addition reaction in a new two-step domino reaction, allowing the synthesis of original highly functionalized α-alkylated β-ketoesters. The scope of the reaction was extended to several α-chloro ketones and Michael acceptors with moderate to very good yields.

  钯催化的α-氯酮的烷氧基羰基化可以在新的两步多米诺反应中有效地与迈克尔加成反应结合，从而可以合成原始的高度官能化的α-烷基化β-酮酸酯。反应范围扩大到了几种α-氯代酮和迈克尔受体，产率中等至非常好。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed deaminative cross-coupling of aldehydes with Katritzky pyridinium salts
  作者：Inwon Kim、Honggu Im、Hyeonyeong Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d0sc00225a

  日期：——

  By employing an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, we developed a versatile catalytic system that enables deaminative cross-coupling reactions of aldehydes with redox-active pyridinium salts. Katritzky pyridinium salts behave as single-electron oxidants capable of generating alkyl radicals enabled by the redox properties of the enolate form of Breslow intermediates. The resultant alkyl radical

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）催化剂，我们开发了一种通用的催化系统，该系统可实现醛与氧化还原活性吡啶鎓盐的脱氨性交叉偶联反应。Katritzky吡啶鎓盐起单电子氧化剂的作用，能够通过Breslow中间体的烯醇化物形式的氧化还原特性来生成烷基自由基。生成的烷基与NHC结合的醛衍生的羰基碳基团进行有效重组，形成C–C键。温和且无过渡金属的反应条件可耐受各种官能团，并且通过修饰一系列肽原料并将其应用于烯烃的三组分双碳官能化，进一步证明了其实用性。