2'(S)-2-(2-benzyloxycarbonylaminopropionylamino)-3-oxobutyric acid methyl ester | 182866-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'(S)-2-(2-benzyloxycarbonylaminopropionylamino)-3-oxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 182866-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: GMNWUALIFRNKRF-NKUHCKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'(S)-2-(2-benzyloxycarbonylaminopropionylamino)-3-oxobutyric acid methyl ester 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咪唑平台–合成与结构研究

  摘要：

  通过从手性N-芳基咪唑氨基酸开始，合成了相对于咪唑单元在邻位，间位和对位具有溴原子的C 3-对称平台。这些N-芳基咪唑平台的分子结构通过NMR光谱，X射线晶体学和量子化学计算进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800277
• 作为产物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-L-alanin-kohlensaeureaethylesteranhydrid 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2'(S)-2-(2-benzyloxycarbonylaminopropionylamino)-3-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h

文献信息

• Bertram, Anna; Pattenden, Gerald, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 521 - 561
  作者：Bertram, Anna、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1
  作者：Mark C. Bagley、Richard T. Buck、S. Lucy Hind、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/a704093h

  日期：——

  A new method for the synthesis of oxazoles, and in particular chiral non-racemic oxazoles derived from amino acids, has been developed. Thus, rhodium(II) catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 6 and 11 in the presence of amides 8 and 10 results in regioselective insertion of the carbenoid into the amide N–H bond with formation of the β-carbonyl amides 9 and 12. Cyclodehydration of amides 9 and 12 using triphenylphosphine–iodine–triethylamine gives functionalised oxazoles 7 and 13. The oxazoles 13c and 13f were converted into the bis-oxazoles 17a and 17b by a second rhodium(II) catalysed regioselective N–H insertion reaction on the amides 15, followed by cyclodehydration.

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。
• <i>N</i>-Aryl Imidazole Platforms - Synthesis and Structural Investigation
  作者：Abdulselam Adam、Saber Mehrparvar、Gebhard Haberhauer、Karl-Heinz Glüsenkamp、Christoph Wölper

  DOI：10.1002/ejoc.201800277

  日期：2018.5.24

  By starting from chiral N‐aryl imidazole amino acids C3‐symmetric platforms that have bromine atoms in ortho, meta and para position relative to the imidazole unit were synthesized. The molecular structures of these N‐aryl imidazole platforms were studied by NMR spectroscopy, X‐ray crystallography, and quantum chemical calculations.

  通过从手性N-芳基咪唑氨基酸开始，合成了相对于咪唑单元在邻位，间位和对位具有溴原子的C 3-对称平台。这些N-芳基咪唑平台的分子结构通过NMR光谱，X射线晶体学和量子化学计算进行了研究。