(2R,3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxo-2-phenylmethoxybutanal | 1333067-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxo-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 1333067-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: QSFBZYIPENYOPP-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxo-2-phenylmethoxybutanal 在 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct Entry to Erythronolides via a Cyclic Bis[Allene]

  摘要：

  The complexity and low tractability of antibiotic macrolides pose serious challenges to addressing the problem of resistance through semi- or total synthesis. Here we describe a new strategy involving the preparation of a complex yet tractable macrocycle and the transformation of this macrocycle into a range of erythronolide congeners. These compounds represent valuable sectors of erythromycinoid structure space and constitute intermediates with the potential to provide further purchase in this space. The routes are short. The erythronolides were prepared in three or fewer steps from the macrocycle, which was prepared in a longest linear sequence of 11 steps.

  DOI：

  10.1021/ja207496p
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-4-oxo-2-phenylmethoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  通过催化异戊烯基甲磺酰化直接进入4,10-二甲基（9 S）-二氢赤藓内酯A

  摘要：

  脱甲基赤藓醇内酯已成为大环内酯的靶标，可证明对耐药菌有效。据报道，从已知的环状双[丙二烯] 13到4,10-二甲基（9 S）-二氢赤藓醇内酯A（1）的五步序列。讨论了合成的关键结构和机理，以及催化的烯丙糖基化。还描述了一种改进的到达13的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01151

文献信息

• Macrolide compounds and methods and intermediates useful for their preparation
  申请人：Williams Lawrence J.

  公开号：US08796474B1

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present invention provides intermediate compounds and synthetic methods that can be used to prepare complex cyclic compounds including macrolides. The invention also provides cyclic compounds that have useful biological properties such as antiinfective, antiinflammatory, or antitumor properties.

  本发明提供了中间化合物和合成方法，可用于制备包括大环内酯类化合物在内的复杂环状化合物。该发明还提供具有有用生物学性质的环状化合物，如抗感染、抗炎或抗肿瘤性质。
• US8796474B1
  申请人：——

  公开号：US8796474B1

  公开（公告）日：2014-08-05
• Direct Entry to 4,10-Didesmethyl (9<i>S</i>)-Dihydroerythronolide A via Catalytic Allene Osmylation
  作者：Libing Yu、Huan Wang、Novruz G. Akhmedov、Christopher Sowa、Kai Liu、Hiyun Kim、Lawrence Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01151

  日期：2016.6.17

  to 4,10-didesmethyl (9S)-dihydroerythronolide A (1) from known cyclic bis[allene] 13 is reported. Key structural and mechanistic aspects of the synthesis are discussed along with catalytic allene osmylation. An improved route to 13 is also described.

  脱甲基赤藓醇内酯已成为大环内酯的靶标，可证明对耐药菌有效。据报道，从已知的环状双[丙二烯] 13到4,10-二甲基（9 S）-二氢赤藓醇内酯A（1）的五步序列。讨论了合成的关键结构和机理，以及催化的烯丙糖基化。还描述了一种改进的到达13的途径。
• Direct Entry to Erythronolides via a Cyclic Bis[Allene]
  作者：Kai Liu、Hiyun Kim、Partha Ghosh、Novruz G. Akhmedov、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja207496p

  日期：2011.9.28

  The complexity and low tractability of antibiotic macrolides pose serious challenges to addressing the problem of resistance through semi- or total synthesis. Here we describe a new strategy involving the preparation of a complex yet tractable macrocycle and the transformation of this macrocycle into a range of erythronolide congeners. These compounds represent valuable sectors of erythromycinoid structure space and constitute intermediates with the potential to provide further purchase in this space. The routes are short. The erythronolides were prepared in three or fewer steps from the macrocycle, which was prepared in a longest linear sequence of 11 steps.