4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride | 120312-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 4-O-Allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosylfluorid；(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-fluoro-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 120312-13-2
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₄
• 分子量: 427.476
• InChiKey: GUFPWJFAJPTUCW-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 、 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  提议的胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分和糖基磷脂酰肌醇锚固体的内芯的合成

  摘要：

  合成6- ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基）-D-肌醇-1-磷酸，内芯结构中的各种glycosylphosphatidylinositols找到，并且相应的1,2-环磷酸酯，描述了作为胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分提出的方法。分子的肌醇部分中的手性是通过使用已知的D-樟脑缩醛中间体来实现的。糖基化使用4 - O-烯丙基-2-叠氮基3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟作为糖基供体。烯丙基可以被化学选择性地去除，从而打开了一条与葡糖胺单元的4位结合的寡糖的途径。磷酸化通过氨基磷酸酯方法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10238-1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t

文献信息

• Efficient routes to glucosamine-myo-inositol derivatives, key building blocks in the synthesis of glycosylphosphatidylinositol anchor substances
  作者：Jan Lindberg、Liselotte Öhberg、Per J Garegg、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01241-8

  日期：2002.2

  Short synthetic routes to protected derivatives of 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-myo-inositol are described. Various 2-azido-2-deoxy-glucosyl donors were synthesized, starting front, D-Glucal or glucosamine hydrochloride. Derivatives of 1,2- and 2,3-D-myo-inositol-camphanylidene acetals were prepared to function as glycosyl acceptors. The subsequent glycosylations produced useful building blocks for the synthesis of GPI-anchor substances. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Termin, Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 789 - 796
  作者：Termin, Andreas、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795
  作者：TERMIN, ANDREAS、SCHMIDT, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of a GPI-Anchored Peptide
  作者：Jie Xue、Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034213t

  日期：2003.5.1

  A GPI-anchored dipeptide of sperm CD52 antigen was prepared through a convergent synthesis. First, the dipeptide with its C-terminus free and the GPI with its nonreducing end phosphoethanolamine bearing a free amino group were synthesized separately. Then, the two building blocks were coupled with use of EDC/HOBt as the condensation reagent. Finally, the GPI-anchored peptide was deprotected to give

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。
• Synthesis of part of a proposed insulin second messenger glycosylinositol phosphate and the inner core of glycosylphosphatidylinositol anchors
  作者：Per J. Garegg、Peter Konradsson、Stefan Oscarson、Katinka Ruda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10238-1

  日期：1997.12

  2-cyclic phosphate, proposed as part of an insulin second messenger glycosylinositol phosphate, is described. Chirality in the inositol part of the molecule was achieved by the use of a known D-camphor acetal intermediate. The glycosylation used 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride as glycosyl donor. The allyl group can be chemoselectively removed, opening a route to oligosaccharides

  合成6- ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基）-D-肌醇-1-磷酸，内芯结构中的各种glycosylphosphatidylinositols找到，并且相应的1,2-环磷酸酯，描述了作为胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分提出的方法。分子的肌醇部分中的手性是通过使用已知的D-樟脑缩醛中间体来实现的。糖基化使用4 - O-烯丙基-2-叠氮基3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟作为糖基供体。烯丙基可以被化学选择性地去除，从而打开了一条与葡糖胺单元的4位结合的寡糖的途径。磷酸化通过氨基磷酸酯方法完成。