pentaerythritol triazide | 96915-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: pentaerythritol triazide
• 英文别名: 3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propan-1-ol；2,2,2-tris(azidomethyl)ethanol；3-azido-2,2-di(azidomethyl)propan-1-ol
• CAS: 96915-36-5
• 化学式: C₅H₉N₉O
• 分子量: 211.186
• InChiKey: DJZHBCSMUWDWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaerythritol triazide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以2.81 g的产率得到2,2′,2″-tri(aminomethyl)ethanol trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过在单个氨基酸位点引入正电荷来改变枯草杆菌蛋白酶枯草芽孢杆菌的特异性。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫代磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们最近采用了这种方法，以在代表性的丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中的单个位点控制多个负电荷的掺入。现在我们描述使用这种策略引入多个正电荷。合成了一系列的甲硫磺酸单，二和三铵，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数在pH 8.6下确定。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个正电荷会导致活性降低多达77倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态中形成的组氨酸离子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00168-6
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 pentaerythritol triazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chemically and functionally diverse scaffolds from pentaerythritol

  摘要：

  对五羟甲基对羟基甲基丙烷-1,3-二醇（戊二醇）进行了一系列单取代、双取代和三取代衍生物的转化，包括烯丙基醚和氨基烷基醚，通过系统化地对羟基进行化学改性。在三取代类似物中剩余的羟基甲基基团被功能化为带有末端ω-羧基或ω-烯基基团的醚基团。这些衍生物是多功能的模板和支架，可以与适当的配体进行单、双或三次取代，形成酰胺和酯，并允许将ω-烯基或ω-羧基基团连接到固体支持物上进行组合化学。关键词：分子多样性、支架、模板和三（2-氨基乙基）-戊二醇。

  DOI：

  10.1139/v96-191

文献信息

• Development of Tetramethylenedisulfotetramine (TETS) Hapten Library: Synthesis, Electrophysiological Studies, and Immune Response in Rabbits.
  作者：Bogdan Barnych、Natalia Vasylieva、Tom Joseph、Susan Hulsizer、Hai M. Nguyen、Tomas Cajka、Isaac Pessah、Heike Wulff、Shirley J. Gee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1002/chem.201700783

  日期：2017.6.22

  There is a need for fast detection methods for the banned rodenticide tetramethylenedisulfotetramine (TETS), a highly potent blocker of the γ‐aminobutyric acid (GABAA) receptors. General synthetic approach toward two groups of analogues was developed. Screening of the resulting library of compounds by FLIPR or whole‐cell voltage‐clamp revealed that, despite the structural differences, some of the TETS

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• Design and Synthesis of Oleanolic Acid Trimers to Enhance Inhibition of Influenza Virus Entry
  作者：Liang Shao、Fan Yang、Yangqing Su、Weijia Li、Jihong Zhang、Huan Xu、Boxuan Huang、Mengsi Sun、Yu Mu、Yuan Zhang、Fei Yu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00374

  日期：2021.11.11

  potency (IC50 in the submicromolar range) against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus that was stronger than that observed with oseltamivir. In addition, these compounds also displayed strong biological activity against A/Hong Kong/4801/2014 and B/Sichuan/531/2018 (BV). The results of hemagglutination inhibition assays and surface plasmon resonance binding assays suggest that these OA trimers may interrupt the

  流感是全球数百万人的主要威胁。进入抑制剂对于开发新的流感治疗策略特别有意义。我们之前发现齐墩果酸 (OA) 是一种温和的流感血凝素 (HA) 抑制剂。在这项工作中，受 HA 作为同源三聚体受体的 3D 结构的启发，我们通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应设计并合成了 15 个具有不同接头和中心区域的 OA 三聚体。所有 OA 三聚体都在体外评估了它们的抗病毒活性，观察到12c、12e、13c和13d表现出强大的效力（IC 50在亚微摩尔范围内）对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的抵抗力强于使用奥司他韦观察到的病毒。此外，这些化合物还对 A/Hong Kong/4801/2014 和 B/Sichuan/531/2018 (BV) 表现出很强的生物活性。血凝抑制测定和表面等离子体共振结合测定的结果表明，这些 OA 三聚体可能会中断流感病毒 HA 蛋白与宿主细胞唾液酸受体之间的相互作
• Synthesis and Properties of 3‐Azido‐2, 2‐bis (azidomethyl) propyl 2‐azidoacetate: A Potential Azido Ester Plasticizer
  作者：Yinglei Wang、Yajing Liu、Tingting Lu、Fulei Gao、Baodong Zhao

  DOI：10.1002/cplu.201800531

  日期：——

  This study reports the synthesis and characterization of a novel azido ester plasticizer, 3-azido-2,2-bis(azidomethyl)propyl 2-azidoacetate (ABAMPA), with good yield and high purity. The density, impact sensitivity, friction sensitivity, thermal decomposition temperature and glass transition temperature were determined to be 1.326 g ⋅ cm-3 , 16 J, 324 N, 235.9 °C and -50.4 °C, respectively. The plasticizing

  这项研究报告了一种新型叠氮基酯增塑剂3-叠氮基2,2-双（叠氮基甲基）丙基2-叠氮基乙酸酯（ABAMPA）的合成和表征，具有良好的收率和高纯度。测得的密度，冲击敏感性，摩擦敏感性，热分解温度和玻璃化转变温度分别为1.326 g⋅cm-3，16 J，324 N，235.9°C和-50.4°C。通过分子动力学计算ABAMPA对缩水甘油基叠氮化物聚合物（GAP）的增塑作用，溶解度参数差值为1.7（J⋅cm-3）0.5，GAP的玻璃化转变温度从-35°C降低至-当ABAMPA与GAP的重量比为50:50时为43°C。这种新型叠氮基酯具有高能量，出色的热稳定性以及与GAP的良好相容性，
• Amplifier molecules for enhancement of diagnosis and therapy
  申请人：The State of Oregon Acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US05135737A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Disclosed are amplifier molecules: various organic compounds having branched structures terminating with amine groups to which pharmacologically active groups can be chemically attached. A number of MRI contrast-enhancing agents were synthesized, each comprising plural active groups, such as stable nitroxides and complexes of trivalent metal cations. Such syntheses were successfully performed using a number of amplifiers having different branched structures, demonstrating the general utility of the pertinent chemistry in the synthesis of amplifiers having any of a wide variety of pharmacologically active groups. Amplifiers were also synthesized having linkers terminating with chemically reactive groups such as isothiocyanates, which render the amplifier bifunctional: attachable to polymers, biomacromolecules, or other biocompatible entity possessing multiple reactive sites such as terminal amines. Via such chemistry, the amplifiers are attachable to monoclonal antibodies for concentration of pharmacologically active groups at a desired site in the body.

  揭示了放大器分子：各种具有分支结构并以胺基终止的有机化合物，可在其上化学地连接药理活性基团。合成了多种MRI增强对比剂，每种包含多个活性基团，如稳定的亚硝基和三价金属阳离子的络合物。使用具有不同分支结构的多种放大器成功地进行了这些合成，展示了相关化学在合成具有各种药理活性基团的放大器方面的普遍实用性。还合成了具有终止于化学反应性基团（如异硫氰酸酯）的连接剂的放大器，使放大器具有双功能性：可连接到聚合物、生物大分子或其他具有多个反应位点（如末端胺基）的生物兼容实体。通过这种化学方法，可以将放大器连接到单克隆抗体，以便将药理活性基团浓集在体内所需的部位。