3,3-bis(azidomethyl)-oxetane | 17607-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 3,3-bis(azidomethyl)-oxetane
• 英文别名: 3,3-bis(azidomethyl)oxetane；3,3-bis-azidomethyl-oxetane；3,3-bis-azidomethyloxetane；BAMO；3,3-Bis-(azidomethyl)-oxetane；3,3-bis(azidomethyl) oxetane
• CAS: 17607-20-4
• 化学式: C₅H₈N₆O
• 分子量: 168.158
• InChiKey: GOPVUFFWLXPUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(azidomethyl)-oxetane 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-氧杂环丁烷二甲胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑作为基于新戊烷的三脚架配体 RCH2C(CH2pyrazol-1-yl)3–n(CH2PR2)n 的供体功能——合成和配位化学

  摘要：

  CH3C(CH2Cl)3, 1 的氯官能团在亲核取代的条件下可以被吡唑基 (pz) 和咪唑基 (im) 残基取代，导致三足配体 CH3C(CH2X)3, X = pz, 2; X = im, 3. 作为将两个氮供体和一个磷供体引入三脚架配体的一种方式，O(CH2)2C(CH2Br)(CH2OMs), 8 中的 Br 和 OMs 功能被氮亲核试剂取代，随后已经开发出通过磷化物亲核试剂裂解氧杂环丁烷环得到 HOCH2C(CH2PPh2)(CH2X)2，分别提供 10a (X = pz) 和 10d (X = NEt2)。对于 10a 的合成，K-pz 用作亲核试剂，而 10d 在初始步骤中使用叠氮化物制备，然后必须在两个后续步骤中将其转化为 NEt2。氧杂环丁烷 8 的亲核功能在 THF 中被 K-pz 和 KPPh2 选择性取代以产生 O(CH2)2C(CH2PPh2)(CH2pz)，9b。氧杂环丁烷功能的磷化物裂解导致

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<675::aid-ejic675>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(氯甲基)氧杂环丁烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,3-bis(azidomethyl)-oxetane
  参考文献：
  名称：

  Diphenylimidazopyrimidine and -imidazole amines as inhibitors of beta-secretase

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗、预防或改善患有β-淀粉样蛋白沉积或患者体内β-淀粉样蛋白水平升高所特征的疾病或障碍的用途。

  公开号：

  US20050282826A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À TRAITER ET À PRÉVENIR LA MALADIE PROVOQUÉE PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013053658A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2 and X are as defined in description and in claims, can be used as a medicament.

  公式（I）的化合物以及其中所述的药用可接受盐，其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，可用作药物。
• Synthesis and copolymerization of azidomethyl-substituted oxetanes: the morphology of statistical block copolymers
  作者：Timur I. Mukhametshin、Aleksei I. Petrov、Nina V. Kuznetsova、Vladimir A. Petrov、Natalia V. Averianova、Ilgiz Kh. Garaev、Anatoly V. Kostochko、Aidar T. Gubaidullin、Dmitry B. Vinogradov、Pavel V. Bulatov

  DOI：10.1007/s10593-017-2128-3

  日期：2017.6

  3,3-Bis(azidomethyl)oxetane and 3-azidomethyl-3-methyloxetane were obtained by bromination of pentaerythritol and metriol with a mixture of hydrobromic, acetic, and sulfuric acids, followed by cyclization in the presence of a phase-transfer catalyst TBAB, with the formation of oxetane ring and replacement of bromide substituents with azide ions. The copolymerization reaction of 3,3-bis-(azidomethyl)oxetane

  3,3-双（叠氮基甲基）氧杂环丁烷和3-叠氮基甲基-3-甲基氧杂环丁烷是通过季戊四醇和间苯二酚与氢溴酸，乙酸和硫酸的混合物溴化，然后在相转移催化剂TBAB的存在下环化而获得的，形成氧杂环丁烷环并用叠氮化物离子取代溴化物取代基。3，3-双-（叠氮甲基）氧杂环丁烷和3-叠氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷的共聚反应在由三异丁基铝和水制备的催化体系的存在下进行。使用小角度和广角X射线衍射分析方法确定合成共聚物的无定形晶体和畴结构。我们还提供了有关这些统计共聚物中构象和弛豫转变的数据。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US20130090328A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and X are as defined in the description and claims, which are useful for the treatment or prophylaxis of RSV infection.

  本发明涉及式(I)的化合物：以及药学上可接受的盐，其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，它们可用于治疗或预防RSV感染。
• Process for synthesis of various tetrazoles
  申请人：CARPENTER WAYNE R

  公开号：US03138609A1

  公开（公告）日：1964-06-23

  The invention comprises compounds of general formula <;FORM:1003491/C2/1>; where X is a chlorinated or a brominated lower (i.e. 1-4 C) alkyl group; and their preparation by reaction of an appropriate phenol or its alkali metal salt with a compound Cl-CO.O-X. Chloroformates Cl-CO.O-X are prepared from haloalkanols with phosgene. Pharmaceutical compositions comprise compounds I with carriers. Solid and liquid (syrups, elixirs and suspensions) preparations are mentioned for oral administration, the compounds having analgesic and hypnotic properties.

  这项发明包括一般公式为<;FORM:1003491/C2/1>;的化合物，其中X是氯化或溴化的较低（即1-4个碳）烷基基团；以及它们通过适当酚或其碱金属盐与化合物Cl-CO.O-X反应而制备。氯甲酸酯Cl-CO.O-X是从卤代烷醇与光气制备而成的。药物组合物包括化合物I和载体。固体和液体（糖浆、甘露剂和悬浮剂）制剂适用于口服，这些化合物具有镇痛和催眠作用。
• Solvent-free process for the synthesis of energetic oxetane monomers
  申请人：Aerojet-General Corporation

  公开号：US05523424A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  This invention relates to a process for the preparation of mono- and bis(azidomethyl)oxetanes. These compounds are prepared by combining a mono- or bis-X-oxetane (wherein X is, for example, a tosylate, mesylate, halogen, etc.) with an aqueous solution of a metallic azide and a phase transfer catalyst. Mono- and bis(azidomethyl)oxetanes can be polymerized to form homopolymers and copolymers with load bearing polyether backbones and highly energetic pendant groups. Such homopolymers and copolymers of the present invention are useful as energetic binders in high-energy formulations, such as propellants, explosives, and gasifiers.

  本发明涉及一种制备单烷基和双烷基（叠氮甲基）氧杂环己烷的方法。这些化合物通过将单烷基或双烷基X-氧杂环己烷（其中X可以是tosylate、mesylate、卤素等）与金属叠氮化合物和相转移催化剂的水溶液结合而制备得到。单烷基和双烷基（叠氮甲基）氧杂环己烷可以聚合形成具有承载聚醚骨架和高能量侧链基团的同聚物和共聚物。本发明的这种同聚物和共聚物可用作高能量配方中的能量粘合剂，例如推进剂、炸药和气化剂。