2-溴-1-[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]乙酮 | 223785-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-bromo-2'-fluoro-6'-trifluoromethyl-acetophenone
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(trifluoromethyl)phenacyl bromide；2-bromo-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 223785-85-1
• 化学式: C₉H₅BrF₄O
• 分子量: 285.036
• InChiKey: DMNJIOWQNVZGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]乙酮 在 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2-Amino-6-(2,6-difluoro-benzoyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aminoimidazo[1,2-a]pyridineDerivatives Through Rapid Parallel Synthesis

  摘要：

  利用快速平行合成法制备出了不同取代的 6-（2,6-二氟苯甲酰基）咪唑并吡啶 3。关键的氰酰胺中间体 4 由氯吡啶 1 制备，并与不同的溴苯乙酮（也是通过快速平行合成法制备的）在环内氮处发生烷基化反应。随后用 EtOAc/H2O 原位环化，得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33539
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)苯乙酮 在 4-dimethylaminopyridine tribromide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-1-[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aminoimidazo[1,2-a]pyridineDerivatives Through Rapid Parallel Synthesis

  摘要：

  利用快速平行合成法制备出了不同取代的 6-（2,6-二氟苯甲酰基）咪唑并吡啶 3。关键的氰酰胺中间体 4 由氯吡啶 1 制备，并与不同的溴苯乙酮（也是通过快速平行合成法制备的）在环内氮处发生烷基化反应。随后用 EtOAc/H2O 原位环化，得到目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33539

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20090274652A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物来抑制HCV的方法。
• BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20130079346A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  There are disclosed are compounds of the formula: wherein R1 and R2 are as disclosed herein, which are eIF4E inhibitors useful in the treatment of cancers. Also disclosed are compositions comprising the compounds, as well as methods of treating cancer using the compounds.

  已披露的化合物的公式如下：其中R1和R2如本文所述，它们是eIF4E抑制剂，可用于治疗癌症。还披露了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Identification of an aminothiazole series of RORβ modulators
  作者：Rémi Patouret、Christelle Doebelin、Ruben D. Garcia-Ordonez、Mi Ra Chang、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.001

  日期：2018.4

  Crystallography has identified stearic acid, ALRT 1550 and ATRA as ligands that bind RORβ, however, none of these molecules represent good starting points to develop optimized small molecule modulators. Recently, Compound 1 was identified as a potent dual RORβ and RORγ inverse agonist with no activity towards RORα (Fig. 1). To our knowledge, this is one of only two small molecule RORβ inverse agonists

  晶体学已将硬脂酸、ALRT 1550 和 ATRA 鉴定为结合 RORβ 的配体，但是，这些分子都不是开发优化的小分子调节剂的良好起点。最近，化合物1被鉴定为有效的双重 RORβ 和 RORγ 反向激动剂，对 RORα 没有活性（图 1）。据我们所知，这是主要文献中从易于处理的化学系列中鉴定出的仅有的两种小分子 RORβ 反向激动剂之一，代表了设计 RORβ 选择性调节剂的理想起点。在此，我们描述了我们的 SAR 优化工作，这些工作导致了一系列有效的 RORβ 中性拮抗剂。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009129109A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式(I)的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting cyclin-dependent kinases
  申请人：——

  公开号：US20030220326A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Pharmaceutical compositions containing effective amounts of CDK-inhibiting diaminothiazole compounds of the following formula (where R 1 and R 2 are as defined in the specification) or their salts, or prodrugs or active metabolites of such compounds or salts, are useful for treating disorders and diseases such as cancer: 1 In preferred embodiments, R 1 and R 2 are independently unsubstituted or substituted carbocyclic or heterocyclic aryl ring structures. Compounds where R 2 is ortho-substituted aryl are especially potent inhibitors of CDKs such as CDK4.

  含有以下公式中CDK抑制二氨基噻唑化合物的有效量的药物组合物（其中R1和R2如规范所定义）或其盐，或这些化合物或盐的前药或活性代谢物，可用于治疗癌症等疾病和疾病。在首选实施例中，R1和R2分别是未取代或取代的碳环或杂环芳香环结构。其中R2为邻位取代芳香族的化合物特别是CDKs如CDK4的有效抑制剂。