2-溴-1-[3-(2-溴乙酰基)苯基]乙酮 | 19247-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[3-(2-溴乙酰基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylene)bis(2-bromoethan-1-one)
• 英文别名: 2-bromo-1-[3-(2-bromoacetyl)phenyl]ethanone；Ethanone, 1,1'-(1,3-phenylene)bis[2-bromo-
• CAS: 19247-97-3
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: YQUHHXFWQZYFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[3-(2-溴乙酰基)苯基]乙酮 在 三乙醇胺 、 ammonium acetate 、 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-yl)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  有机染料在可见光照射下，由甲硅烷基醚和溴羰基化合物合成1，4-二羰基化合物，对羰基的卤化物部分具有最佳选择性

  摘要：

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02869
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-phenylene)diethanol 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-1-[3-(2-溴乙酰基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  由对苯二酚-β，β'-二乙炔醇，对-二甲苯基对苯二酚和对苯二甲基-二丙烯酸酯衍生而来。（49. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194102401108

文献信息

• Efficient Dimerization Disruption of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase by Triazole-phenyl-thiazoles
  作者：Alejandro Revuelto、Héctor de Lucio、Juan Carlos García-Soriano、Pedro A. Sánchez-Murcia、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00206

  日期：2021.5.13

  chemotype that yields noncompetitive, slow-binding inhibitors of LiTryR. Several compounds bearing (poly)aromatic substituents dramatically improve the ability to disrupt LiTryR dimerization relative to reference imidazoles. Molecular modeling studies identified an almost unexplored hydrophobic region at the interfacial domain as the putative binding site for these compounds. A subsequent structure-based

  通过破坏其同二聚体界面来抑制婴儿利什曼原虫锥硫酮二硫化物还原酶（Li TryR）已被证明是寻找新型抗利什曼原虫药物的替代且尚未开发的策略。概念证明首先是通过肽和肽模拟物获得的。基于之前报道的含有咪唑-苯基-噻唑支架的二聚化干扰剂，我们现在报道了一种新的基于 1,2,3-三唑的化学型，该化学型产生非竞争性、缓慢结合的Li TryR 抑制剂。相对于参考咪唑，几种带有（多）芳香族取代基的化合物显着提高了破坏Li TryR 二聚化的能力。分子建模研究确定了界面域中几乎未被探索的疏水区域作为这些化合物的假定结合位点。随后基于结构的设计产生了一种对称的三唑类似物，它表现出比Li TryR 更有效的抑制活性，并增强了杀利什曼病的活性。值得注意的是，其中几种新型含三唑化合物能够杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫。
• Direct synthesis of α-bromoketones from alkylarenes by aerobic visible light photooxidation
  作者：Norihiro Tada、Kazunori Ban、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c0ob00101e

  日期：——

  The direct synthesis of α-bromoketones from alkylarenes by aerobic photooxidation with hydrobromic acid is reported. The key success for this direct oxidative reaction is due to control of bromination with acetic acid and ethanol, which are generated in situ by solvolysis of ethyl acetate in the course of the reaction.

  氧自由基氧化烷基芳烃直接合成α-溴酮。 氢溴酸被报道。这种直接氧化反应的关键成功在于控制溴化醋酸和乙醇，通过溶剂分解原位生成乙酸乙酯 在反应过程中。
• Charge Transport and Quantum Interference Effects in Oxazole-Terminated Conjugated Oligomers
  作者：Songsong Li、Hao Yu、Kenneth Schwieter、Kejia Chen、Bo Li、Yun Liu、Jeffrey S. Moore、Charles M. Schroeder

  DOI：10.1021/jacs.9b08427

  日期：2019.10.9

  anchor group to form stable gold-molecule-gold junctions. We further observe quantum interference (QI) effects in oxazole-terminated phenylene molecular junctions, including destructive QI in meta-substituted phenyl rings and constructive QI in para-substituted phenyl rings containing terminal oxazole groups with the same chemical constitution on both termini (i.e. O5O5 (5-oxazolyl) or O4O4 (4-oxazolyl)

  单分子结中的电荷传输主要取决于用于将分子线连接到电极的锚定基团的化学特性。在这项工作中，我们报告了带有恶唑锚的共轭低聚物的电荷传输特性，重点是杂原子取代位置在末端恶唑基团中的作用。我们的结果表明，恶唑可作为形成稳定的金-分子-金连接的有效锚定基团。我们进一步观察了恶唑封端的亚苯基分子结中的量子干涉 (QI) 效应，包括间位取代苯环中的破坏性 QI 和对位取代苯环中含有两个末端具有相同化学组成的对位取代苯环的建设性 QI（即 O5O5 （5-恶唑基）或 O4O4（4-恶唑基）连接在两个末端）。出奇，与对位取代的类似物相比，具有非等价结构（即 O4O5 恶唑末端连接）的间位取代苯环显示出意外更高的电导率。这些结果表明，除了 pi 共轭核的芳基取代模式之外，恶唑末端分子中的电荷传输还由恶唑锚的杂原子取代位置决定。我们的结果进一步表明，具有均质恶唑键的共轭分子遵循量子电路规则，即 G_O4-p-O4/G_O4-m-O4
• Diastereoselective assembly of pentanuclear circular helicates
  作者：Oliver R. Clegg、Rebecca V. Fennessy、Lindsay P. Harding、Craig. R. Rice、T. Riis-Johannessen、Nicholas C. Fletcher

  DOI：10.1039/c1dt11414j

  日期：——

  separated by a 1,3-phenylene spacer unit with Zn2+ ions results in a pentanuclear circular helicate [Zn5(L)5]10+ and this structure persists in both the solid and solution state. The formation of this high nuclearity species is governed by unfavourable steric interactions between the phenyl units which destabilize the simple linear helicate. Incorporation of enantiopure units within the ligand strand controls

  包含两个被1，3-亚苯基间隔单元分隔的N-供体和O-供体三齿结构域的配体与Zn 2+离子的反应产生了五核环状螺旋[Zn 5（L）5 ] 10+，并且该结构保持固态和固溶状态。这种高核物种的形成受苯基单元之间不利的空间相互作用支配，这使简单的线性螺旋不稳定。在配体链中掺入对映体纯单元可控制非对映异构体选择性，最高达80％de
• Anion receptors containing thiazine-1,1-dioxide heterocycles as hydrogen bond donors
  作者：Hong-Bo Wang、James A Wisner、Michael C Jennings

  DOI：10.3762/bjoc.6.50

  日期：——

  The synthesis, X-ray crystal structures and anion recognition properties of two receptors containing thiazine-1,1-dioxide heterocycles as hydrogen bond donating subunits are reported. The newly synthesized receptors display much different anion selectivities in acetone-d₆ than N,N′-diphenyl-1,3-disulfonamidobenzene that was used as a comparison. The selectivity exhibited by one of the new receptors for chloride anions can be attributed to greater steric demand in the cleft formed, in part, by its terminal phenyl rings; an effect that is absent in the comparison receptor.

  报道了两种含有噻嗪-1,1-二氧杂环作为氢键供体亚基的受体的合成、X射线晶体结构和阴离子识别性能。新合成的受体在丙酮-d₆中显示出与用作比较的N,N′-二苯基-1,3-二磺酰胺基苯相比有很大不同的阴离子选择性。其中一种新受体对氯离子的选择性可以归因于其末端苯环部分形成的裂缝中存在更大的立体位阻；这种效应在比较受体中不存在。