1,1'-(1,3-phenylene)diethanol | 6781-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylene)diethanol
• 英文别名: alpha,alpha'-Dimethyl-1,3-benzenedimethanol；1-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 6781-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JXGTYKDVCCARGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  284.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,3-phenylene)diethanol 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 1,3-二乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  Deluchat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 192, p. 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1'-(1,3-phenylene)diethanol
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化水合和Ru催化串联不对称加氢将炔烃转化为手性醇

  摘要：

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00034

文献信息

• One-pot synthesis of chiral alcohols from alkynes by CF₃SO₃H/ruthenium tandem catalysis
  作者：Huan Liu、Sensheng Liu、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Chunqin Wang

  DOI：10.1039/c8ra02224k

  日期：——

  A practical one-pot synthesis of chiral alcohols from readily available alkynes via tandem catalysis by the combination of CF3SO3H and a fluorinated chiral diamine Ru(II) complex in aqueous CF3CH2OH is described. Very interestingly, the combination of fluorinated catalysts and solvent exhibits a positive fluorine effect on the reactivity and enantioselectivity. A range of chiral alcohols with wide

  描述了通过在 CF 3 CH 2 OH水溶液中结合 CF 3 SO 3 H 和氟化手性二胺 Ru( II )配合物，从现成的炔烃通过串联催化的实用一锅法合成手性醇。非常有趣的是，氟化催化剂和溶剂的组合对反应性和对映选择性表现出积极的氟效应。在简单温和的条件下，以高收率和优异的立体选择性获得了一系列具有广泛官能团耐受性的手性醇。
• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Diols via Coupled Ruthenium and Enzyme Catalysis
  作者：B. Anders Persson、Fernando F. Huerta、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo990447u

  日期：1999.7.1

  Enzymatic acylation of secondary symmetrical diols (as meso/dl mixtures) in combination with ruthenium-catalyzed isomerization of the diol led to efficient dynamic kinetic resolution. In this way, a meso/dl mixture of the diol was transformed to enantiomerically pure (R,R)-diacetate, making efficient use of all the diol material. For some of the flexible substrates, substantial amounts of meso-diacetates

  二级对称二醇的酶促酰化（作为 meso/dl 混合物）与钌催化的二醇异构化相结合，导致有效的动态动力学拆分。通过这种方式，二醇的内消旋/dl 混合物转化为对映异构纯的 (R,R)-二乙酸酯，从而有效利用所有二醇材料。对于一些柔性基材，大量的内消旋二乙酸盐作为副产物形成。结果表明，内消旋产物的主要部分是通过分子内酰基转移途径形成的。
• Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks
  作者：Alexander Paptchikhine、Kaori Itto、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/c0cc05619g

  日期：——

  A range of 1,2,4-trisubstituted cyclohexadienes obtained from the Birch reaction were hydrogenated asymmetrically to produce synthetically valuable chiral compounds in high enantio- and diastereoselectivity.

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。
• Iterative Tandem Catalysis of Secondary Diols and Diesters to Chiral Polyesters
  作者：Bart A. C. van As、Jeroen van Buijtenen、Tristan Mes、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200700818

  日期：2007.10.5

  The well-known dynamic kinetic resolution of secondary alcohols and esters was extended to secondary diols and diesters to afford chiral polyesters. This process is an example of iterative tandem catalysis (ITC), a polymerization method where the concurrent action of two fundamentally different catalysts is required to achieve chain growth. In order to procure chiral polyesters of high enantiomeric

  众所周知的仲醇和酯的动态动力学拆分扩展到仲二醇和二酯，得到手性聚酯。此过程是迭代串联催化（ITC）的示例，它是一种聚合方法，其中需要两种根本不同的催化剂的同时作用才能实现链增长。为了获得高对映体超值（ee）和良好分子量的手性聚酯，所用的催化剂在聚合反应期间需要是互补的和相容的。我们在这里表明Shvo的催化剂和Novozym 435可以满足这些要求。1,0.5'-（1,3-亚苯基）二乙醇（1,3-二醇）和己二酸二异丙酯的最佳聚合条件要求在0.5 M 2存在下每摩尔醇基含2 mol％Shvo's催化剂和12 mg Novozym 435 ，4-二甲基-3-戊醇作为氢供体。在这些条件下，获得的手性聚酯的峰值分子量高达15 kDa，ee值高达99％，酮端基为1-3％。同样，通过结构异构体1，4-二醇，获得了手性聚酯，尽管具有较低的分子量（8.3kDa）和较低的ee（94％）。脂肪族仲二醇也产生了对