3,4-methylenedioxy-4'-acetylbiphenyl | 221006-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-4'-acetylbiphenyl
• 英文别名: 4-acetyl-3',4'-methylenedioxy-1,1'-biphenyl；4'-acetyl-3,4-(methylenedioxy)biphenyl；1-[3',4'-(methylenedioxy)biphenyl-4-yl]ethanone；1-(4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 221006-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: IJTSYYCCVVVDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  387.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-4'-acetylbiphenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/96647

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 吗啉 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-methylenedioxy-4'-acetylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 使用吗啉-Pd(OAc)2 催化剂体系将芳基磺酸盐与芳基硼酸偶联

  摘要：

  我们报告了一种新的催化剂体系，一种吗啉-Pd(OAc)2 络合物，用于 Suzuki-Miyaura 将甲苯磺酸芳基酯或甲磺酸芳基酯与芳基硼酸偶联生成联芳基化合物。吗啉-Pd(OAc)2 催化剂体系被认为是偶联反应中催化活性物质的前体。芳基氯和芳基三氟甲磺酸酯也可用于该偶联反应。使用该催化剂体系总共获得了22种联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402120

文献信息

• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• Polyvinylpyridine, a Versatile Solid Phase for Coordinative Immobilisation of Palladium Precatalysts - Applications in Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Klaas Mennecke、Carla Vogt、Susan Gruhl

  DOI：10.1055/s-2006-942370

  日期：2006.6

  The immobilisation of an oxime-based palladacycle on polyvinylpyridine (PVP) resin affords a reusable, air, moisture and thermally stable palladium precatalyst which exerts high activity in Suzuki-Miyaura reactions both in batch as well as continuous-flow processes. Evidence is presented which shows that, besides serving as an anchor for the precatalyst, PVP also acts as a scavenger for Pd particles present in solution.

  将基于肟的钯配合物固定在聚乙烯吡啶（PVP）树脂上，制备出一种可重复使用、对空气、湿气和热稳定的钯前催化剂，在Suzuki-Miyaura反应中，无论是在批次反应还是连续流动过程中，都表现出高活性。有证据表明，除了作为前催化剂的锚点外，PVP还充当溶液中钯粒子的清除剂。
• Combining enabling techniques in organic synthesis: solid-phase-assisted catalysis under microwave conditions using a stable Pd(II)-precatalyst
  作者：Kamal M. Dawood、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.113

  日期：2005.12

  2-pyridinealdoxime-based Pd(II)-complex covalently anchored via the oxime moiety to a glass/polymer composite material was evaluated in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides, including arylchlorides, with aryl and heteroaryl boronic acids both under thermal as well as microwave irradiating conditions in water. The stability and reusability of this Pd-precatalyst is part

  通过芳基和杂芳基卤化物（包括芳基氯化物）与芳基的杂芳基的交叉偶联反应，评估了通过肟部分共价锚定通过肟基共价结合的基于2-吡啶醛肟的Pd（II）配合物的催化活性。和杂芳基硼酸都可以在水中以及在微波辐射条件下使用。这种钯预催化剂的稳定性和可重复使用性是本研究的一部分。
• Recyclable cellulose-palladium nanoparticles for clean cross-coupling chemistry
  作者：Zhichao Lu、Jacek B. Jasinski、Sachin Handa、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c8ob00527c

  日期：——

  Cheap, recyclable, and robust cellulose-palladium nanoparticles were developed and fully characterized by FTIR, TEM, XPS, TGA, and NMR.

  廉价、可回收且坚固的纤维素-钯纳米颗粒已经研发并通过FTIR、TEM、XPS、TGA和NMR进行了全面表征。
• Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions under Continuous Flow Conditions Using Poly(vinylpyridine) Doped with Palladium
  作者：Andreas Kirschning、Klaas Mennecke、Wladimir Solodenko

  DOI：10.1055/s-2008-1072579

  日期：2008.5

  as Raschig rings or placed within the PASSflow TM microreactor affords technical devices that are well suited for performing palladium-catalyzed carbon-carbon cross-coupling reactions in the flow-through mode. Reusability of the immobilized precatalyst as well as applications in the microwave field were investigated. Experiments with thiol- and pyridine-based scavengers were carried out, which revealed

  将肟基钯环配位固定到形状为拉西环或放置在 PASSflow TM 微反应器中的聚（乙烯基吡啶）/玻璃复合材料上，提供了非常适合在流动中进行钯催化的碳-碳交叉偶联反应的技术设备-直通模式。研究了固定化预催化剂的可重复使用性以及在微波领域的应用。进行了基于硫醇和吡啶的清除剂的实验，结果表明活性钯物质很可能由性质未知的纳米颗粒组成，并且聚（乙烯基吡啶）载体对这些颗粒具有清除性能。