2-formyl-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole | 177167-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: 5-Iodo-2-formyl-3,4-dimethyl-pyrrole；3,4-dimethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；3,4-dimethyl-2-formyl-5-iodopyrrole；5-iodo-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 177167-41-8
• 化学式: C₇H₈INO
• 分子量: 249.051
• InChiKey: HXNLLZXEEDFLNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  326.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到5,5'-diformyl-3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 sodium carbonate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-formyl-5-iodo-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  氯喹醌二联体中光诱导电子转移的对称效应：马库斯反转区的绝热抑制。

  摘要：

  在经历光致电子转移（PET）的供体-受体二元组中，电子运动的方向或途径通常由氧化还原特性和供体与受体亚基之间的分隔距离决定，而对称性的作用则鲜为人知。我们设计并合成了两个异构体供体-受体组件，其中供体和受体之间的电子耦合通过轨道对称控制而改变，并且重组能和电荷转移放热度保持不变。DFT和TD-DFT计算支持的光学吸收和发光光谱分析表明，这些组件中的PET对应于Marcus反向区域（MIR），并且对于电子耦合较弱的异构体具有更高的比率。

  DOI：

  10.1002/chem.202002736

文献信息

• An Improved Synthesis of 1,4-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)butadiyne and 1,2-Bis(3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)ethyne
  作者：Dae Hyun Cho、Joon Ho Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1021/jo9909406

  日期：1999.10.1
• On the chemistry of pyrrole pigments, XCVI: An efficient synthesis of corrphycenes
  作者：H. Falk、Q. -Q. Chen

  DOI：10.1007/bf00807410

  日期：1996.1

  By means of copper catalyzed intramolecular coupling of the easily accessible 1,2-bis-(1-iodo-dipyrrin-9-yl)-ethanes and subsequent demetallation of the intermediate copper complexes corrphycenes could be prepared in nearly 40% overall yields.
• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。
• Symmetry Effects in Photoinduced Electron Transfer in Chlorin‐Quinone Dyads: Adiabatic Suppression in the Marcus Inverted Region
  作者：Yvonne Abel、Ivan Vlassiouk、Enno Lork、Sergei Smirnov、Marat R. Talipov、Franz‐Peter Montforts

  DOI：10.1002/chem.202002736

  日期：2020.12.18

  donor–acceptor dyads undergoing photoinduced electron transfer (PET), a direction or pathway for electron movement is usually dictated by the redox properties and the separation distance between the donor and acceptor subunits, while the effect of symmetry is less recognized. We have designed and synthesized two isomeric donor–acceptor assemblies in which electronic coupling between donor and acceptor is altered

  在经历光致电子转移（PET）的供体-受体二元组中，电子运动的方向或途径通常由氧化还原特性和供体与受体亚基之间的分隔距离决定，而对称性的作用则鲜为人知。我们设计并合成了两个异构体供体-受体组件，其中供体和受体之间的电子耦合通过轨道对称控制而改变，并且重组能和电荷转移放热度保持不变。DFT和TD-DFT计算支持的光学吸收和发光光谱分析表明，这些组件中的PET对应于Marcus反向区域（MIR），并且对于电子耦合较弱的异构体具有更高的比率。