2-溴-1-[4-[3-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]丙氧基]苯基]乙酮 | 88949-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[4-[3-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]丙氧基]苯基]乙酮
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromoacetylphenoxy)propane
• 英文别名: 1,1'-[Propane-1,3-diylbis(oxy-4,1-phenylene)]bis(2-bromoethan-1-one)；2-bromo-1-[4-[3-[4-(2-bromoacetyl)phenoxy]propoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 88949-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 470.158
• InChiKey: OVIFQBHYRCADBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[4-[3-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]丙氧基]苯基]乙酮 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含噻唑亚基的新型苯并稠合大环二腈和吡唑并稠合大环化合物的简便合成和表征

  摘要：

  摘要 通过适当的双 (2-bromoethan-1-one) 与 2-氰基硫代乙酰胺在二恶烷中回流反应，制备了通过醚与脂肪族核连接的新型双[2-(噻唑-2-基)乙腈]。以双[2-(噻唑-2-基)乙腈]为关键中间体，制备了一类带有两个噻唑单元、含有两个O2-供体组并与两个苯单元稠合的新型大环二腈化合物。目标大环二腈通过双[2-(噻唑-2-基)乙腈]与适当的双(醛)在N,N-二甲基甲酰胺中在回流下在哌啶存在下的环缩合反应制备。此外，通过大环二腈与水合肼在乙醇中回流反应制备了一类新的含有噻唑亚基的吡唑并稠合大环。通过考虑它们的元素分析以及它们的 IR、质量、1H NMR 和 13C NMR 光谱数据，阐明了带有噻唑亚基的新型大环化合物的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1689269
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-((propane-1,3-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-溴-1-[4-[3-[4-(2-溴乙酰基)苯氧基]丙氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯氧基与烷基间隔基连接的新型双（噻唑基铬-2--2-）衍生物的合成

  摘要：

  一种新型系列双（thiazolylchromen -2-酮）衍生物的8以良好的收率制备由适当的双（α-溴酮）的反应7与2-（1-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-几滴TEA的存在下，在回流的EtOH中加入yl）亚乙基）肼基碳硫磺酰胺（6）。溴代乙酰香豆素9与相应的双（1--1-基-1-亚基）双（肼基甲硫基酰胺）10和12的反应也成功地获得了双（噻唑基铬烯-2-一）11和13的其他一些异构体衍生物。。基于元素分析和光谱数据建立了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3296

文献信息

• Efficient synthesis and characterization of novel bis(chromenes) and bis(benzo[<i>f</i>]chromenes) linked to thiazole units
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1080/00397911.2020.1846748

  日期：2021.2.16

  New carbothioamides, linked to chromene or benzo[f]chromene units, were taken as key synthons for the present study. These carbothioamides were prepared, in good yields, by the cyclocondensation of...

  与色烯或苯并 [f] 色烯单元相连的新硫代酰胺被视为本研究的关键合成子。这些硫代碳酰胺以良好的收率通过...的环缩合反应制备。
• Synthesis of novel scaffolds based on thiazole or triazolothiadiazine linked to benzofuran or benzo[<i>d</i>]thiazole moieties as new hybrid molecules
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1694689

  日期：2020.1.17

  Abstract A synthesis of novel hybrid molecules containing thiazole or bis(thiazoles) each bearing benzofuran and/or benzo[d]thiazole moieties by the reaction of the appropriate thioamide derivatives with the corresponding bis-bromoacetyl derivatives is reported. Mono- and bis(triazolothiadiazine) derivatives based on benzofuran or benzo[d]thiazole moieties were also synthesized in good yields by the

  摘要 报道了通过适当的硫代酰胺衍生物与相应的双溴乙酰基衍生物反应合成含有噻唑或双（噻唑）的新型杂化分子，每个分子带有苯并呋喃和/或苯并[d]噻唑部分。基于苯并呋喃或苯并[d]噻唑部分的单和双（三唑噻二嗪）衍生物也通过适当的双（溴乙酰基）衍生物与4-氨基-5-巯基-1,2、 4-三唑及其相应的双衍生物。图形概要
• Bis(<i>α</i>-bromo ketones): Versatile Precursors for Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines) and Bis(thiazoles)
  作者：Ahmed R. S. Ginidi、Mohamed R. Shaaban、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2223

  日期：2015.9

  A synthesis of novel bis(s‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines) 4, 5, 6 in which the triazolothiadiazine is linked to the benzene core through the thiadiazine ring via phenoxymethyl spacers was reported. First attempt to synthesize 4, 5, 6 by the reaction of the appropriate bis(acetophenones) with 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole derivatives using an acidified acetic acid method were unsuccessful.

  新颖二的合成（小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）4，5，6，其中triazolothiadiazine链接到核心苯通过所述噻二嗪环通过报道苯氧基甲基间隔物。以合成的第一次尝试4，5，6由适当的双（苯乙酮）的使用酸化的乙酸法4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的反应是不成功的。在另一方面，相应的双反应（α -bromoketones）与4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物，得到4，5，6个单产良好。反应路径被假定为涉及S-烷基化，得到双（氨基三唑）的中间体，随后通过分子内环化缩合，得到4，5，6。相应的双（氨基三唑）中间体的成功分离为提出的机理提供了有力的证据。该新型双（噻唑）23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，连接到烷基或芳基间隔物也可以通过适当的双反应来合成（溴乙酰基）的化合物12A，12B，12C和14，1
• 2-Mercapto-4,6-disubstituted nicotinonitriles: versatile precursors for novel mono- and bis[thienopyridines]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/17415993.2018.1471143

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A series of novel thieno[2,3-b]pyridines were prepared from the reaction of the appropriate bromoacetylbenzofurans or bromoacetylbenzothiazole with the corresponding pyridinethione derivatives in ethanolic sodium ethoxide at reflux. Moreover, new bis(thieno[2,3-b]pyridine) derivatives have also been synthesized by the reaction of the appropriate bis-bromoacetyl derivatives with the corresponding

  摘要 通过适当的溴乙酰苯并呋喃或溴乙酰苯并噻唑与相应的吡啶硫酮衍生物在乙醇乙醇钠中回流反应，制备了一系列新型噻吩并 [2,3-b] 吡啶。此外，通过适当的双溴乙酰衍生物与相应的吡啶硫酮在乙醇钠存在下的反应，也合成了新的双(噻吩并[2,3-b]吡啶)衍生物。尝试通过相应的（噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基）（羟苯基）甲酮与适当的二卤代烷烃的双烷基化来合成目标双（噻吩并[2,3-b]吡啶）衍生物轻度碱不成功。图形概要
• Bis(α-bromo ketones): Versatile Precursors for Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines) and Bis(<i>as</i>-triazino[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines)
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.861

  日期：2012.5

  synthesis of bis(α‐bromo ketones) 5a‐c and 6b,c was accomplished by the reaction of bis(acetophenones) 3a‐c and 4b,c with N‐bromosuccinimide in the presence of p‐toluenesulfonic acid (p‐TsOH). Treatment of 5a‐c and 6b,c with each of 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazoles 9a,b and 4‐amino‐6‐phenyl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazin‐5(4H)‐ones 13 in refluxing ethanol afforded the novel bis(s‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines)

  双（α-溴代酮）5a-c和6b，c的合成是通过在对甲苯磺酸（p- TsOH）存在下双（苯乙酮）3a-c和4b，c与N-溴代琥珀酰亚胺的反应完成的）。用4-氨基-3-巯基1,2,4-三唑9a，b和4-氨基-6-苯基-3-巯基1,2,4-三嗪分别处理5a-c和6b，c ‐5（4 H）‐13在回流的乙醇中提供了新颖的bis（s– triazolo [3,4‐ b ] [1,3,4]噻二嗪）10a‐d和11a‐c以及bis（as -triazino [3,4- b ] [1,3,4] thiadiazines）14a-c和15，收率很高。化合物11B和11C进行的NaBH 4在甲醇中还原，得到目标1，ω -双4-（6,7-二氢-3-取代-5- ħ -1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）苯氧基}丁烷12a和12b的产率分别为42％和46％。