(E)-3-methoxy-N-methyl-N-((2E,6Z)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dienyl)but-2-enamide | 1412443-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methoxy-N-methyl-N-((2E,6Z)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dienyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-methoxy-N-methyl-N-((2E,6Z)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dien-1-yl)but-2-enamide；(E)-3-methoxy-N-methyl-N-[(2E,6Z)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dienyl]but-2-enamide
• CAS: 1412443-70-9
• 化学式: C₁₉H₃₂BNO₄
• 分子量: 349.278
• InChiKey: QTDGNNZETCBRHO-KGWRGPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-N-methyl-N-((2E,6Z)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dienyl)but-2-enamide 、 (3R,4S)-4,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-1-(2-((Z)-5-iodopenta-1,4-dien-2-yl)oxazol-4-yl)propan-2-yl)-7-methylisochroman-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 caesium carbonate 、 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以14.6 mg的产率得到ajudazol A
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methoxybut-2-enoic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-3-methoxy-N-methyl-N-((2E,6Z)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dienyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188

文献信息

• Full Stereochemical Determination of Ajudazols A and B by Bioinformatics Gene Cluster Analysis and Total Synthesis of Ajudazol B by an Asymmetric Ortholithiation Strategy
  作者：Sebastian Essig、Sebastian Bretzke、Rolf Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ja309685n

  日期：2012.11.28

  chain inhibitors ajudazols A and B and the total synthesis of ajudazol B are reported. Configurational assignment was exclusively based on biosynthetic gene cluster analysis of both ketoreductase domains for hydroxyl-bearing stereocenters and one of the first predictive enoylreductase alignments for methyl-bearing stereocenters. The expedient total synthesis resulting in unambiguous proof of the predicted

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。
• Studies on Selective Metalation and Cross-Coupling Reactions of Oxazoles
  作者：Dirk Menche、Raphael Wagner、Philipp Wollnitzke、Sebastian Essig、Jan P. Gölz

  DOI：10.1055/a-2126-0720

  日期：2023.12

  that was based on the different pK a values of these positions, while a halide at C4 may be introduced by an optimized halogen dance reaction. Efficient protocols for subsequent sp2–sp2 and sp2–sp3 cross-coupling reactions of the derived oxazolyl halides were then established. This modular approach was applied in the total synthesis of ajudazol A and a selected analogue, demonstrating the general feasibility

  报道了未取代恶唑选择性官能化的一般研究。C2 和 C5 处的特定卤化是通过基于这些位置的不同 pKa值 的顺序去质子化策略实现的，而 C4 处的卤化物可以通过优化的卤素舞反应引入。然后建立了衍生恶唑基卤化物后续 sp 2 –sp 2和 sp 2 –sp 3交叉偶联反应的有效方案。这种模块化方法应用于 ajudazol A 和选定类似物的全合成，证明了这些条件在复杂环境中的一般可行性。
• Total Synthesis of Ajudazol A by a Modular Oxazole Diversification Strategy
  作者：Philipp Wollnitzke、Sebastian Essig、Jan Philipp Gölz、Karin von Schwarzenberg、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02188

  日期：2020.8.21

  The total synthesis of the potent respiratory chain inhibitor ajudazol A was accomplished by a concise strategy in 17 steps (longest linear sequence). The modular approach was based on a direct oxazole functionalization strategy involving a halogen dance reaction for selective halogenation in combination with a challenging combination of sp2–sp2 and sp2–sp3 Negishi cross coupling reactions. The applicability

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。