triethyl-[(2R,3S)-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]oxysilane | 902453-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(2R,3S)-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 902453-78-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: CKLBFOSLWNGCPS-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(2R,3S)-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]oxysilane 在 Lindlar's catalyst 、 Ru(CO)12 喹啉 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-[(2R,3S,6R,8R,9S)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-甲氧基烯丙基)环氧乙烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 triethyl-[(2R,3S)-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144

文献信息

• Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation
  作者：Jef De Brabander、Yue Pan

  DOI：10.1055/s-2006-933144

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of two diastereomeric C1-C22 fragments of spirastrellolide A consistent with reported spectroscopic data has been achieved to aid in a complete configurational assignment of this structurally novel and potent antimitotic natural product. A highly convergent coupling of two enantiomeric C1-C10 methyl ketone fragments with an enantiopure C11-C22 spiroketal ­aldehyde produced the C1-C22 fragments with a longest linear sequence of 13 steps from commercially available starting materials.

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。