2-(4-methoxyphenylethynyl)pyridine-3-carboxaldehyde | 884501-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylethynyl)pyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methoxy phenylethynyl)pyridine-3-carboxaldehyde；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 884501-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: DXZZTORISNBNGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  427.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylethynyl)pyridine-3-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methoxy-7-(4-methoxyphenyl)-8-(p-tolylethynyl)-5H-pyrano[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  站点选择性亲电环化和随后的开环：到吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的合成路线。

  摘要：

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/jo3015374
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 4.17h， 以61%的产率得到2-(4-methoxyphenylethynyl)pyridine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-二碳取代异色烯的银催化多米诺方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了从 2-炔基（杂）芳基醛和可烯醇化的酮开始，三氟甲磺酸银催化合成 1,3-二碳取代异色烯衍生物的第一个例子。该反应在温和加热下以级联方式进行，具有完全的区域选择性。反应产率范围从中等到良好。在某些情况下，该反应会产生出乎意料的同型二聚产物。已描述了形成所需异色烯衍生物和同二聚体产物的两种竞争机制路径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601602

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• Silver-Catalysed Domino Approach to 1,3-Dicarbo-Substituted Isochromenes
  作者：Monica Dell'Acqua、Valentina Pirovano、Stefano Peroni、Giorgio Tseberlidis、Donatella Nava、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.201601602

  日期：2017.3.17

  triflate-catalyzed synthesis of 1,3-dicarbosubstituted isochromene derivatives starting from 2-alkynyl(hetero)arylaldehydes and enolizable ketones. The reaction proceeds in a cascade fashion under mild heating with complete regioselectivity. The reaction yields range from moderate to good. In some cases, the reaction gives unexpected homodimeric products. Two competitive mechanistic paths for the formation of the

  在本文中，我们报告了从 2-炔基（杂）芳基醛和可烯醇化的酮开始，三氟甲磺酸银催化合成 1,3-二碳取代异色烯衍生物的第一个例子。该反应在温和加热下以级联方式进行，具有完全的区域选择性。反应产率范围从中等到良好。在某些情况下，该反应会产生出乎意料的同型二聚产物。已描述了形成所需异色烯衍生物和同二聚体产物的两种竞争机制路径。
• Triple‐Bond Directed Csp ² −N Bond Formation with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide as Aminating Source: One‐Step Transformation of Aldehydes into Amines
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Norio Shibata、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201903495

  日期：2019.12.13

  amination of ortho‐alkynyl quinoline/pyridine aldehydes using N‐fluorobenzenesulfonimide as nitrogen source under mild reaction conditions has been described. The designed reaction strategy was triggered by trapping of fluorine by base with subsequent attack of bis(phenylsulfonyl)‐λ2‐azane on the carbonyl carbon of a heterocycle, which was gradually converted into the corresponding amine through a Curtius

  本文描述了一种无金属，多功能的三键定向方法，该方法在温和的反应条件下，使用N-氟苯磺酰亚胺作为氮源，对邻炔基喹啉/吡啶醛进行脱羰CH-氨基化。所设计的反应策略通过用碱与双（苯基磺酰基）随后攻击-λ捕集氟的触发2 -azane上的杂环，其逐渐通过库尔提斯重排型转化成相应的胺的羰基碳。该方案提供了一步一步的方法，可将醛以高收率转化为胺。合成的胺已成功转化为生物学上重要的吡咯并喹啉/吡啶。
• Silver comes into play: Henry reaction and domino cycloisomerisation sequence catalysed by [Ag(<scp>i</scp>)(Pc-L)] complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Monica Dell'Acqua、Daniele Valcarenghi、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Alessandro Caselli

  DOI：10.1039/c6ra22231e

  日期：——

  The Ag(i) complexes of pyridine-containing ligands with an active pendant arm are new catalysts for an old reaction: the nitroaldol condensation. When the substrates are 2-alkynylarylaldehydes, a smart cascade cycloisomerisation process can occur.

  含有活性下垂臂的吡啶配体的Ag(i)络合物是一种旧反应的新催化剂：硝基醛醇缩合反应。当底物为2-炔基芳基醛时，智能级联环异构化过程可能发生。
• Ag^I-Catalyzed Cascade Strategy: Regioselective Access to Diversely Substituted Fused Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines, Thienopyridines, and Quinoxalines in Water
  作者：Vineeta Rustagi、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201200546

  日期：2012.8

  bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig cyclized products in good to excellent yields. The proposed mechanistic pathway for the synthesis of fused heterocycles proceeding through formation of ring A prior to ring B, which formed through a second intramolecular attack of the nitrogen onto the alkynyl carbon, was supported by mechanistic experiments

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。