methyl 2-azido-3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate | 848034-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl C-(1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)formate；methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosylonate azide；methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 848034-82-2
• 化学式: C₃₆H₂₉N₃O₁₁
• 分子量: 679.64
• InChiKey: GCJICQKNKQMLFI-ZXDCQFBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到methyl C-(1-azido-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)formate
  参考文献：
  名称：

  作为糖原磷酸化酶潜在抑制剂的C-（1-脱氧-1-N-取代-d-吡喃葡萄糖基）甲酸（d-葡萄糖-庚-2-ulopyranosonic酸）的一些衍生物的合成

  摘要：

  通过在相应的C-（1-溴-1-）中叠氮化物取代而获得的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酸的全-O-苯甲酰化衍生物（酰胺，甲酯和甘氨酰胺）脱氧β-D-D-吡喃葡萄糖基）甲酸衍生物通过Zemplen-协议脱苯甲酰化。用草酰氯-DMF将全-O-苯甲酰化的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺脱水，得到相应的腈，同时从阮内镍或氢碲化钠C还原得到混合物中的腈。可以分离出-（1-氨基-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。该氨基酰胺被Ac2O / Py乙酰化并随后进行脱苯甲酰化，得到C-（1-乙酰氨基-1-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。将相同的条件应用于粗还原混合物，可以分离出α-端基异构体作为次要组分。产生上述β-端基异构体的另一种途径是在Ag2CO3存在下C-（1-溴-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺与CH3CN的反应生成1-乙酰氨基-2,3， 4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.033
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 sodium azide 、 溴 、 potassium carbonate 、 二氧化氮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-azido-3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064

文献信息

• Synthesis of 1-(d-glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Éva Bokor、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.043

  日期：2010.2

  1-(D-Glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles were prepared from per-O-acetylated alpha-and beta-D-glucopyranosyl azides as well as per-O-benzoylated (beta-D-gluco-hept-2-ulopyranosylazide)onamide and onic acid methylester by using azide-alkyne cycloaddition catalysed by in situ generated Cu(I) under aqueous conditions. The O-acyl protecting groups were removed by the Zemplen protocol. The test compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase b to show that the b-D-glucopyranosyl derivatives were superior inhibitors as compared to the two other series of triazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anomeric α-azido acid (2-azido-2-deoxy-hept-2-ulopyranosonic acid) derivatives en route to peptides incorporating sugar amino acids
  作者：Katalin Czifrák、Péter Szilágyi、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.064

  日期：2005.1

  (2-bromo-2-deoxy-α-d-hept-2-ulopyranosonic acid derivatives), while a glycinamide was split along the –H2C–NH– bond. Anomeric bromides of the glycinamides were obtained by N-acylation of a glycine ester with the pentachlorophenyl 2-bromo-2-deoxy-ulosonates. In this reaction the axial anomeric bromide proved stable. Sodium azide in DMSO or DMF was used for the substitution of the anomeric bromides. These reactions proceeded

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异
• Synthesis of some derivatives of C-(1-deoxy-1-N-substituted-d-glucopyranosyl)formic acid (d-gluco-hept-2-ulopyranosonic acid) as potential inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Katalin Czifrák、László Kovács、Katalin E. Kövér、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.033

  日期：2005.10

  Per-O-benzoylated derivatives (amide, methyl ester and glycinamide) of C-(1-azido-1-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)formic acid obtained by azide substitution in the corresponding C-(1-bromo-1-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)formic acid derivatives were debenzoylated by the Zemplén-protocol. Per-O-benzoylated C-(1-azido-1-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)formamide was dehydrated by oxalyl chloride-DMF to give

  通过在相应的C-（1-溴-1-）中叠氮化物取代而获得的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酸的全-O-苯甲酰化衍生物（酰胺，甲酯和甘氨酰胺）脱氧β-D-D-吡喃葡萄糖基）甲酸衍生物通过Zemplen-协议脱苯甲酰化。用草酰氯-DMF将全-O-苯甲酰化的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺脱水，得到相应的腈，同时从阮内镍或氢碲化钠C还原得到混合物中的腈。可以分离出-（1-氨基-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。该氨基酰胺被Ac2O / Py乙酰化并随后进行脱苯甲酰化，得到C-（1-乙酰氨基-1-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。将相同的条件应用于粗还原混合物，可以分离出α-端基异构体作为次要组分。产生上述β-端基异构体的另一种途径是在Ag2CO3存在下C-（1-溴-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺与CH3CN的反应生成1-乙酰氨基-2,3， 4