1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridin-3-yl)ethanone | 1029882-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilanylethynylpyridin-3-yl)ethanone；3-acetyl-2-(trimethylsilylethynyl)pyridine；1-[2-(2-Trimethylsilylethynyl)pyridin-3-yl]ethanone；1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1029882-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSi
• 分子量: 217.343
• InChiKey: IXMYACSHUFNFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridin-3-yl)ethanone 在 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到5-甲基-1,6-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia

  摘要：

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06271a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia

  摘要：

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06271a

文献信息

• Rapid Access to Amino-Substituted Quinoline, (Di)Benzofuran, and Carbazole Heterocycles through an Aminobenzannulation Reaction
  作者：Martin Tiano、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/jo800249f

  日期：2008.6.1

  quinolines, dibenzofurans, and carbazoles. The precursors are heterocycles bearing a methyl ketone group ortho to an internal alkyne. They are commercially available or can be obtained in three to four classical and efficient reactions: Vilsmeier−Haack, Sonogashira (diversity point), Grignard, and Ley’s oxidation. Upon aminobenzannulation reaction—classical conditions being pyrrolidine neat or in a solvent

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。
• Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia
  作者：Monica Dell'Acqua、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c1ob06271a

  日期：——

  Silver-catalysed/microwave-assisted domino reactions of 2-alkynyl-acetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia are widely described. In most cases the reaction give a mixture of the imino- and carbo-cyclisation products, with a general preference for the former. A plausible mechanism is proposed and the dual activity of silver salts is supported by NMR experiments.

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。