3-phenylquinoline-2,4-dicarbonitrile | 893616-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylquinoline-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 893616-39-2
• 化学式: C₁₇H₉N₃
• 分子量: 255.279
• InChiKey: WXUBQYDQWONAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-苯基-喹啉 、 氰化钾 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-phenylquinoline-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有独立于溶剂和 pH 值的高荧光量子产率和发射最大值的 4-氰基-6,7-二甲氧基喹啉

  摘要：

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700855

文献信息

• [EN] PHENYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYLES À LIAISON PHÉNYLE DE RAR-GAMMA-T
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057203A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula I. Formula I wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明涵盖了Formula I的化合物。其中Formula I中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中有定义。该发明还涵盖了一种治疗或改善综合征、疾病或疾病的方法，其中所述综合征、疾病或疾病是类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还涵盖了通过给予权利要求1中至少一种化合物的治疗有效量来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。
• PHENYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3057950A1

  公开（公告）日：2016-08-24