tert-butyl 8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b] quinolin-12-ylcarbamate | 1423066-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b] quinolin-12-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(12-oxa-22-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.016,21]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaen-19-yl)carbamate
• CAS: 1423066-50-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: DETSUAWNQHVRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b] quinolin-12-ylcarbamate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b]quinolin-12-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chromenoquinoline-based thiol probes: a study on the quencher position for controlling fluorescent Off–On characteristics

  摘要：

  本研究报道了基于色烯并喹啉的荧光探针4、5和6的设计、合成及其对硫醇的检测能力。通过改变马来酰亚胺基团在色烯并喹啉荧光团中的相对位置，减少了背景荧光。与探针5相比，探针4和6的较低背景荧光可以通过其较小的kr/knr值来解释。提出了一种分子内电荷转移（ICT）机制来解释荧光淬灭的现象，且其程度依赖于马来酰亚胺淬灭剂的位置。通过理论计算评估了荧光的关-开特性。所有探针仅对含硫醇的氨基酸具有选择性。探针4和6对硫醇的检测能力显著优于探针5。探针4对不太受阻的硫醇（分别为Hcy、Cys和GSH时荧光增强185倍、223倍和156倍）表现出更好的荧光响应，而探针6则在对更加受阻的硫醇时（分别为Hcy、Cys和GSH时荧光增强180倍、205倍和245倍）显示出更高的荧光增强。探针6对体积更大的硫醇GSH的更好响应归因于C-4位置的空间拥挤和GSH基团的体积，这迫使琥珀酰亚胺单元呈现近乎正交的构象。这种空间排列对于降低琥珀酰亚胺基团的荧光淬灭能力至关重要。探针4、5和6的应用通过使用96孔板系统和活细胞成像进行了裸眼检测硫醇的验证。

  DOI：

  10.1039/c2ob27192c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-间苯二胺 、 2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl 8H-benzo[5,6]chromeno[4,3-b] quinolin-12-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chromenoquinoline-based thiol probes: a study on the quencher position for controlling fluorescent Off–On characteristics

  摘要：

  本研究报道了基于色烯并喹啉的荧光探针4、5和6的设计、合成及其对硫醇的检测能力。通过改变马来酰亚胺基团在色烯并喹啉荧光团中的相对位置，减少了背景荧光。与探针5相比，探针4和6的较低背景荧光可以通过其较小的kr/knr值来解释。提出了一种分子内电荷转移（ICT）机制来解释荧光淬灭的现象，且其程度依赖于马来酰亚胺淬灭剂的位置。通过理论计算评估了荧光的关-开特性。所有探针仅对含硫醇的氨基酸具有选择性。探针4和6对硫醇的检测能力显著优于探针5。探针4对不太受阻的硫醇（分别为Hcy、Cys和GSH时荧光增强185倍、223倍和156倍）表现出更好的荧光响应，而探针6则在对更加受阻的硫醇时（分别为Hcy、Cys和GSH时荧光增强180倍、205倍和245倍）显示出更高的荧光增强。探针6对体积更大的硫醇GSH的更好响应归因于C-4位置的空间拥挤和GSH基团的体积，这迫使琥珀酰亚胺单元呈现近乎正交的构象。这种空间排列对于降低琥珀酰亚胺基团的荧光淬灭能力至关重要。探针4、5和6的应用通过使用96孔板系统和活细胞成像进行了裸眼检测硫醇的验证。

  DOI：

  10.1039/c2ob27192c