2-溴-10h-吲哚并[3,2-b]喹啉 | 308110-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-10h-吲哚并[3,2-b]喹啉
• 英文名称: 2-bromo-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 2-bromoquindoline；7-bromoquindoline；2-bromo-10H-indole[3,2-b]quinoline
• CAS: 308110-69-2
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂
• 分子量: 297.154
• InChiKey: FBMLBAKYOKTXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-10h-吲哚并[3,2-b]喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(3'-hydroxypropan-1'-yl)-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Quindoline and Its Analogue as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  通过Pfitzinger喹啉反应的修改，制备了几种喹啉衍生物，10H-(吲哚[3,2-b]喹啉)生物碱。喹啉的转化率为71%，而另一种化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的转化率为64%。在用五种人类卵巢癌细胞系（即SKOV-3、A2780、A2780R、CHI和CHIR）评估两种化合物的细胞毒性时，喹啉的最低抑制浓度（IC50）分别为66、21.5、24.5、15.5和30 M，而更有效的化合物2,10-双(二甲基氨基乙基)-吲哚[3,2-b]喹啉的最低抑制浓度分别为6.3、12.5、10.5、8.4和12.5 M。第三种化合物2-(3′-羟基丙烷-1′-基)-10H-吲哚[3,2-b]喹啉是通过Heck反应制备的，产

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0995-8
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 盐酸 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-溴-10h-吲哚并[3,2-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Thermal cyclization of 3-arylamino-3-(2-nitrophenyl)-propenal Schiff base hydrochlorides followed by triethyl phosphite mediated deoxygenation: a facile synthesis of quindolines

  摘要：

  A simple and useful method for the synthesis of various 2-substituted quindolines starting from 2-nitroacetophenone is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.007

文献信息

• Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates
  申请人：Ablordeppey Y. Seth

  公开号：US20070232640A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A compound having the formula: wherein: R is an electron withdrawing or electron donating moiety; R 5 and R 10 may be the same or different and are a straight or branched 1-5 carbon or heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, or other structural isomer or complex thereof; n is the position of substitution of R; Z is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 or C═O; y is 1-5 and Q is Z or NH, with the proviso that, where Z is NH, N—CH 3 , S or O and R n is H, R 5 may not be CH 3 ; as well as quaternary ammonium salts thereof and their use as pharmacological compositions and for methods of treatment.

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。
• Synthesis and biological evaluation of indoloquinoline alkaloid cryptolepine and its bromo-derivative as dual cholinesterase inhibitors
  作者：Vijay K. Nuthakki、Ramesh Mudududdla、Ankita Sharma、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103062

  日期：2019.9

  Alkaloids have always been a great source of cholinesterase inhibitors. Numerous studies have shown that inhibiting acetylcholinesterase as well as butyrylcholinetserase is advantageous, and have better chances of success in preclinical/ clinical settings. With the objective to discover dual cholinesterase inhibitors, herein we report synthesis and biological evaluation of indoloquinoline alkaloid cryptolepine

  生物碱一直是胆碱酯酶抑制剂的重要来源。大量研究表明，抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶是有利的，并且在临床前/临床环境中具有更好的成功机会。为了发现双重胆碱酯酶抑制剂，我们在此报告吲哚喹啉生物碱隐血藤碱（1）及其溴衍生物2的合成和生物学评价。我们的研究表明隐血藤碱（1）及其2-溴衍生物2是双重抑制剂。乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的作用，它们是阻断神经传递过程的酶。芹菜碱抑制电泳电的乙酰胆碱酯酶，重组人乙酰胆碱酯酶和马血清丁酰胆碱酯酶，IC50值分别为267、485和699 nM，分别。隐肾上腺素的2-溴衍生物也显示出对这些酶的抑制作用，IC50值分别为415、868和770 nM。动力学研究表明，隐肾上腺素以非竞争性方式抑制人乙酰胆碱酯酶，ki值为0.88 µM。另外，这些生物碱也针对阿尔茨海默氏病的另外两个重要病理事件进行了测试。（通过抑制BACE-1）阻止有毒的β-淀粉样蛋白低聚物的形成，并
• Synthesis and Evaluation of Cryptolepine Analogues for Their Potential as New Antimalarial Agents
  作者：Colin W. Wright、Jonathan Addae-Kyereme、Anthony G. Breen、John E. Brown、Marlene F. Cox、Simon L. Croft、Yaman Gökçek、Howard Kendrick、Roger M. Phillips、Pamela L. Pollet

  DOI：10.1021/jm010929+

  日期：2001.9.1

  The indoloquinoline alkaloid cryptolepine 1 has potent in vitro antiplasmodial activity, but it is also a DNA intercalator with cytotoxic properties. We have shown that the antiplasmodial mechanism of 1 is likely to be due, at least in part, to a chloroquine-like action that does not depend on intercalation into DNA. A number of substituted analogues of 1 have been prepared that have potent activities

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。
• Antifungal and Antiparasitic Indoloquinoline Derivatives
  申请人：Ablordeppey Seth Y.

  公开号：US20120157493A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  “An indoloquinoline wherein the quarternary N-5 atom is a straight C(1-5) chain, a branched C(1-5) chain, a heteroatom chain, a straight chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a branched chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring; the 10 position is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 , or C═O, where R 10 is a branched C(1-5) chain, a heteroatom chain, a straight chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a branched chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring. In one embodiment the quarternary N-5 atom is —CH 3 and the 10 position is N—(CH 2 ) 5 -Ph.”

  “一种吲哚喹啉，其中季铵N-5原子是直链C（1-5）链，分支C（1-5）链，杂原子链，末端被环烷基或芳香环取代的直链，末端被环烷基或芳香环取代的分支链，末端被环烷基或芳香环取代的杂原子链; 10位是N-R10，O，S，S═O，CH2或C═O，其中R10是分支C（1-5）链，杂原子链，末端被环烷基或芳香环取代的直链，末端被环烷基或芳香环取代的分支链，末端被环烷基或芳香环取代的杂原子链。在一种实施例中，季铵N-5原子是-CH3，而10位是N-（CH2）5-Ph。”
• Identification of bis-quindolines as new antiinfective agents
  作者：Leroy G. Mardenborough、Xue Y. Zhu、Pincheng Fan、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.008

  日期：2005.6

  Several N-substituted quindolines were made to further evaluate the role of N-alkylation on the activity of indoloquinolines as antifungal agents. While N-5 substitution is required for these activities, N-10 alkylation alone leads to inactive products but is tolerated in the presence of N-5 alkyl groups. It was also discovered that bis-quindolines appear to have a more expanded antimicrobial spectrum and lower cytotoxicity than their monomeric counterparts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.