2-溴-10H-吩噻嗪 | 66820-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-溴-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 2-bromo-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-bromo-10H-phenothiazine；2-Brom-phenothiazin；3-Brom-phenothiazin
• CAS: 66820-95-9
• 化学式: C₁₂H₈BrNS
• 分子量: 278.172
• InChiKey: SXBVYXOFICMKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-10H-吩噻嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 bromopromazine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.1 g的产率得到2-溴-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208

文献信息

• Efficient and Regioselective Synthesis of Phenothiazine via Ferric Citrate Catalyzed C-S/C-N Cross-Coupling
  作者：Tonmoy Chitta Das、Syed Aziz Imam Quadri、Mazahar Farooqui

  DOI：10.2174/1570178615666180806114523

  日期：2018.12.4

  Efficient C-S and C-N cross-coupling reactions have been developed for regioselective, scalable and environmentally benign synthesis of substituted phenothiazine derivatives. Cross-coupling reactions were demonstrated on various challenging substrates using non-toxic, highly economical, readily available ferric citrate as a catalyst to get desired product with high regioselectivity. Atom economy is

  已经开发出有效的CS和CN交叉偶联反应，用于取代的吩噻嗪衍生物的区域选择性，可扩展性和环境友好的合成。使用无毒，经济性强，易得的柠檬酸铁作为催化剂，可以在各种具有挑战性的底物上进行交叉偶联反应，从而获得具有高区域选择性的所需产物。原子经济性是该协议的另一个优点，因为不需要在耦合之前进行额外的N保护步骤以及最终对其进行脱保护以获得所需产品的步骤。据我们所知，这是关于使用廉价的柠檬酸铁作为催化剂而不涉及任何配体来合成区域选择性取代的吩噻嗪的报道。
• 一种有机电致发光材料及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107325036A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明提供一种有机电致发光材料及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题。本发明所述的有机电致发光材料兼具有吸电子基团和推电子效应的基团，是一种新颖的双极性有机电致发光材料，可明显提高器件的发光效率。母核采用具有对称结构的共轭基团四苯基乙烯，具有较好的热稳定性，器件的使用寿命将会延长。实验结果表明，采用本发明的有机电致发光材料制备的有机发光器件，发光效率最高可达20.3cd/A，驱动电压最低为3.5V，是一种优异的OLED材料。
• Transition-metal-free synthesis of phenothiazines from S-2-acetamidophenyl ethanethioate and <i>ortho</i>-dihaloarenes
  作者：Yue Zhou、Qingle Zeng、Li Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281959

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT An efficient cesium carbonate-mediated synthesis of phenothiazine derivatives from S-2-acetamidophenyl ethanethioates and ortho-dihaloarenes has been developed. This protocol affords an efficient approach for the construction of phenothiazine derivatives without the need of transition-metal catalyst or ligand. A plausible mechanism is proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种高效的碳酸铯介导的 S-2-乙酰氨基苯基乙硫醚和邻二卤代芳烃合成吩噻嗪衍生物。该协议提供了一种无需过渡金属催化剂或配体即可构建吩噻嗪衍生物的有效方法。提出了一个合理的机制。图形概要
• Visible-Light-Promoted Direct Amination of Phenols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Yating Zhao、Binbin Huang、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01371

  日期：2016.7.15

  between phenols and cyclic anilines via cross-dehydrogenative coupling (CDC) amination that was mediated by visible light, wherein K2S2O8 served as an external oxidant. The salient features of this protocol include circumventing the requirement for prefunctionalized starting materials and achieving single regioselectivity of amination adducts at room temperature.

  公开了一种无过渡金属的方法，该方法通过可见光介导的交叉脱氢偶联（CDC）胺在酚和环状苯胺之间形成分子间芳基C–N键，其中K 2 S 2 O 8用作外部氧化剂。该方案的显着特征包括规避对预功能化原料的需求，并在室温下实现胺加合物的单一区域选择性。
• 一种以四苯基乙烯为母核的有机发光材料及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107162953A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供一种以四苯基乙烯为母核的有机发光材料及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明的基于一种以四苯基乙烯为母核的有机发光材料的有机发光器件，发光效率最高可达18.4d/A，驱动电压最低为4.0V，是一种优异的OLED材料。