1-S-hexadecyl-sn-thioglycerol | 152611-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-hexadecyl-sn-thioglycerol
• 英文别名: 3-(hexadecylthio)-sn-glycerol；1-thiohexadecyl-sn-glycerol；(2S)-3-hexadecylsulfanylpropane-1,2-diol
• CAS: 152611-24-0
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂S
• 分子量: 332.591
• InChiKey: MKCDFJBJFWUKLN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-hexadecyl-sn-thioglycerol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 dimethyl 4-(hexadecylthio)-3(R)-hydroxybutanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  ET-16-OMe的等位膦酸酯类似物。2-（十六烷基氧基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基酯和4-（十六烷基硫基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基对映体的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿

  DOI：

  10.1021/jm00029a016
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 、 烯丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 sodium tetrahydroborate 、 过氧化氢异丙苯 、 3 A molecular sieve 作用下， 生成 1-S-hexadecyl-sn-thioglycerol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Thioether Glycerophospholipids. Catalytic Asymmetric Epoxidation Followed by in situ Borohydride-Mediated Opening of Glycidol with Hexadecylmercaptan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a030

文献信息

• Preparation of ether-linked 2-acetamido-2-deoxy β-glycolipids via zinc chloride promoted coupling of Ac4GlcNAcCl with lipid hydroxy groups
  作者：Erukulla Ravi Kumar、Hoe-Sup Byun、Sihe Wang、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75823-0

  日期：1994.1

  Stereoselective glycosidation of lipid hydroxy groups has been achieved using 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glycosyl chloride as the glycosyl donor in CH2Cl2. In the presence of ZnCl2 (1 equiv.) and various ''promoters'' (1 equiv.) such as Ph(3)CCl, 18-crown-6/KCl, n-Bu(4)NBr, or Me(3)SiCl, beta-glycolipid conjugates are formed as the initial products, but they undergo anomerization on prolonged reaction times. The promoters may enhance the solubility of ZnCl2 in CH2Cl2.
• Isosteric phosphonate analogs of ET-16-OMe. Synthesis and biological evaluation of the enantiomers of 2'-(Trimethylammonio)ethyl 4-(hexadecyloxy)-3-methoxybutanephosphonate and 2'-(trimethylammonio)ethyl 4-(hexadecylthio)-3-methoxybutanephosphonate
  作者：Robert Bittman、Hoe Sup Byun、Brenda Mercier、Hassan Salari

  DOI：10.1021/jm00029a016

  日期：1994.2

  (8)] by LiCH2P(O)(OMe)2 using BF3.Et2O in tetrahydrofuran at low temperature. The cytotoxic activities of the hexadecyloxy and hexadecylthio phosphonate analogs of ET-18-OMe (1 and 2) against the murine leukemias WEHI-3B,L1210, and P388 were similar, indicating that substitution of a sulfur atom for oxygen in the long-chain ether does not result in a significant difference in cytotoxicity. The IC50 values

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿
• Stereospecific Synthesis of Thioether Glycerophospholipids. Catalytic Asymmetric Epoxidation Followed by in situ Borohydride-Mediated Opening of Glycidol with Hexadecylmercaptan
  作者：Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00082a030

  日期：1994.2