p-Acryloylaminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 135253-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Acryloylaminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
• CAS: 135253-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: HJUKSMNYZQDNJD-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 p-Acryloylaminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions

  摘要：

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000536

文献信息

• Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions
  作者：Ren� Roy、Fran�ois D. Tropper、Tara Morrison、Janusz Boratynski

  DOI：10.1039/c39910000536

  日期：——

  The glycosyl chloride 1 and bromides 2 and 3 were stereospecifically transformed into p-nitrophenyl glycosides by phase transfer catalysis; these glycohydrolase substrates were reduced and N-acryloylated to afford Michael acceptors which reacted with amine functions of proteins.

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。
• Kobayashi, Kazukiyo; Kakishita, Naohito; Okada, Masahiko, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 753 - 766
  作者：Kobayashi, Kazukiyo、Kakishita, Naohito、Okada, Masahiko、Akaike, Toshihiro、Usui, Taichi

  DOI：——

  日期：——