2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 | 1610-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: α-bromo-α,α-difluoroacetophenone；2-bromo-2,2-difluoroacetophenone；bromodifluoromethyl phenyl ketone；2-bromo-2,2-difluoro-1-phenylethanone
• CAS: 1610-04-4
• 化学式: C₈H₅BrF₂O
• 分子量: 235.028
• InChiKey: QRVPSDIABPAOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.566 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-phenyl-4,4-difluoro-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-Difluoromethylated Materials

  摘要：

  Investigation of synthetic routes for regio- and stereocontrolled fluorinated materials with a difluoromethyl group, using ethyl bromodifluoroacetate as a starting material, is described. In particular, (E)-difluoromethylated trisubstituted olefins were prepared via the proton migration reaction catalyzed by using fluoride anion. Further, optically active beta-difluoromethyl esters were obtained by the enzymatic resolution.

  DOI：

  10.1021/jo050634u
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  卤化合成α-卤代二氟甲基酮和[ 18 F]标记的三氟甲基酮的一般方法

  摘要：

  据报道，适合于合成α-卤代二氟甲基酮的一种方便的常规卤化方法。2,2-二氟-1-芳基-1-三甲基硅氧乙烯（二氟甲硅烷基烯醇醚）（2a–e）与卤素在低温（-30至-78°C）下反应可产生高产率的α-卤代二氟甲基酮（1a–j）。这一一步简单的方法对于合成[ ]标记的α-三氟甲基酮可能非常有用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00039-3

文献信息

• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• CF₂DSO₂Na: An Effective Precursor Reagent for Deuteriodifluoromethylthiolation and Deuteriodifluoromethylation
  作者：Junqing Liang、Gangao Wang、Lefeng Dong、Xiwen Pang、Jiawei Qin、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01882

  日期：2021.7.16

  of these functional groups remains a challenging. We herein report a robust reagent for deuteriodifluoromethylthiolation and deuteriodifluoromethylation. Its potentials were successfully showcased by deuteriodifluoromethylation and deuteriodifluoromethylthiolation of indoles with high-level deuterium incorporation. The reagent also has potential for deuteriodifluoromethylation and deuteriodifluoromethylthiolation

  氘代二氟甲硫基 (SCF 2 D) 和氘代二氟甲基 ( CF 2 D) 是药物和农用化学品中的重要官能团，这些官能团的引入仍然具有挑战性。我们在此报告了一种用于 deuteriodifluoromethylthiolation 和 deuteriodifluoromethylation 的强大试剂。吲哚的氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化与高水平的氘掺入成功地展示了其潜力。该试剂还具有对多种其他天然或合成生物活性分子进行氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化的潜力。