(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyanobutyric acid | 45172-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyanobutyric acid
• 英文别名: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-cyanobutanoic acid；N-(tert-butoxycarbonyl)-5-nitrilo-L-norvaline；Boc-L-Abu(CN)；(2S)-4-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic Acid
• CAS: 45172-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: GFRAZDGVUSPMRH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyanobutyric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-4-cyano-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Isotopically modified compounds and their use as food supplements

  摘要：

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换的H原子为2H和/或至少有一个C原子为13C的基本营养素。因此，该营养素受到保护，不受活性氧物种等影响。

  公开号：

  US09320289B2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬氨酸二甲酯 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-cyanobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和 2-（氧代）戊二酸依赖性加氧酶对 C-C 去饱和的两种不同机制：α-杂原子辅助的重要性

  摘要：

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01933

文献信息

• Vitamin K dependent carboxylation: synthesis and biological properties of tetrazolyl analogs of pentapeptidic substrates
  作者：Joelle Dubois、Sonia Bory、Michel Gaudry、Andree Marquet

  DOI：10.1021/jm00375a027

  日期：1984.9

  The pentapeptides Phe-Leu-X-Glu-Val and Phe-Leu-X-X-Val, where X = 4-(5H-tetrazolyl)-2-aminobutyric acid (tetrazolyl analogue of glutamic acid), were synthesized by addition of tri-n-butyltin azide to the corresponding nitrile-containing peptides. These tetrazolyl peptides and a dinitrile precursor were tested as possible substrates and inhibitors of the vitamin K dependent carboxylation. Phe-Leu-X-Glu-Val

  五肽Phe-Leu-X-Glu-Val和Phe-Leu-XX-Val，其中X = 4-（5H-四唑基）-2-氨基丁酸（谷氨酸的四唑基类似物），是通过添加三-叠氮化正丁基锡为相应的含腈肽。这些四唑基肽和二腈前体被测试为可能的底物和维生素K依赖的羧化抑制剂。Phe-Leu-X-Glu-Val仅在谷氨酰基残基上被羧化（参考肽Phe-Leu-Glu-Glu-Val的40％，Km = 20 mM），而二腈前体和Phe-Leu-XX- Val没有被羧化。后者是竞争性抑制剂，其亲和力（Ki = 3 mM）接近于参考肽（Km = 3 mM）。
• Novel synthesis of Nα-methyl-arginine and Nα-methyl-ornithine derivatives
  作者：Chu-Biao Xue、William F. DeGrado

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02210-3

  日期：1995.1

  Nα-Boc-Nα-methyl-Nω,ω′-bis(benzyloxycarbonyl)-L-arginine and Nα-Boc-Nα-methyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithine have been synthesized starting with Boc-L-Gln. The γ-carboxamide of Boc-L-Gln was dehydrated to a nitrile group and the resulting compound is selectively methylated providing N-Boc-2-methylamino-4-cyanobutyric acid. The nitrile is then reduced to an amine furnishing the key intermediate N

  Ñ α -Boc- Ñ α甲基Ñ ω，ω ' -双（苄氧羰基） -大号-精氨酸和Ñ α -Boc- Ñ α甲基Ñ δ苄氧基羰基大号鸟氨酸开始的Boc-已经合成L- Gln。将Boc- L -Gln的γ-羧酰胺脱水成腈基，然后将生成的化合物选择性地甲基化，得到N -Boc-2-甲基氨基-4-氰基丁酸。然后将腈还原成胺家具关键中间体Ñ α -Boc-Ñ α甲基大号鸟氨酸。
• ISOTOPICALLY MODIFIED COMPOUNDS AND THEIR USE AS FOOD SUPPLEMENTS
  申请人：Shchepinov Mikhail Sergeevich

  公开号：US20100160248A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A nutrient composition comprises an essential nutrient in which at least one exchangeable H atom is 2 H and/or at least one C atom is 13 C. The nutrient is thus protected from, inter alia, reactive oxygen species.

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换氢原子为2H和/或至少有一个碳原子为13C的必需营养素。因此，该营养素受到保护，不会受到反应性氧化物的影响。
• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。
• AMINO ACID HAVING FUNCTIONAL GROUP CAPABLE OF INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING, PEPTIDE COMPOUND CONTAINING SAME AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3896056A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  It has been found that the membrane permeability of peptide compounds can be improved by making at least one of amino acids constituting the peptide compound be an amino acid having a side chain capable of forming an intramolecular hydrogen bond.

  研究发现，通过使构成多肽化合物的氨基酸中至少有一个氨基酸具有能够形成分子内氢键的侧链，可以改善多肽化合物的膜渗透性。