2-溴-2-氟丙酸甲酯 | 157415-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-氟丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-fluoropropionate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-2-bromopropionate；Methyl 2-bromo-2-fluoropropanoate
• CAS: 157415-07-1
• 化学式: C₄H₆BrFO₂
• 分子量: 184.993
• InChiKey: IKRDKJVRFGHKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-氟丙酸甲酯 在 氢氟酸 、 六氯三聚氰胺 作用下， 以65%的产率得到2,2-二氟丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chuvatkin, N. N.; Panteleeva, I. Yu.; Kurskii, Yu. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.1, p. 1450 - 1456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-溴-2-氟丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparation of 2-Fluoroacrylic Esters

  摘要：

  根据本发明，提供了一种2-氟丙烯酸酯的生产工艺，包括：通过将2-氟丙酸酯与含氮-溴键的溴化剂在自由基引发剂存在下反应，将2-氟丙酸酯转化为2-溴-2-氟丙酸酯的溴化步骤；以及通过将2-溴-2-氟丙酸酯与碱反应的脱溴步骤。在这个过程中不需要采用非常低温条件，也不需要使用昂贵试剂的化学计量。因此，目标的2-氟丙烯酸酯可以以较低成本生产。

  公开号：

  US20120059187A1

文献信息

• Discovery of an Orally Available Diazabicyclooctane Inhibitor (ETX0282) of Class A, C, and D Serine β-Lactamases
  作者：Thomas F. Durand-Réville、Janelle Comita-Prevoir、Jing Zhang、Xiaoyun Wu、Tricia L. May-Dracka、Jan Antoinette C. Romero、Frank Wu、April Chen、Adam B. Shapiro、Nicole M. Carter、Sarah M. McLeod、Robert A. Giacobbe、Jeroen C. Verheijen、Sushmita D. Lahiri、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O’Donnell、Alita A. Miller、John P. Mueller、Rubén A. Tommasi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00579

  日期：2020.11.12

  threat due to rapidly rising resistance toward β-lactam antibiotics. The hydrolytic enzymes called β-lactamases are responsible for a large proportion of the resistance phenotype. β-Lactamase inhibitors (BLIs) can be administered in combination with β-lactam antibiotics to negate the action of the β-lactamases, thereby restoring activity of the β-lactam. Newly developed BLIs offer some advantage over

  由于对β-内酰胺类抗生素的耐药性迅速提高，多药耐药的革兰氏阴性细菌感染正日益增加的公共卫生威胁。称为β-内酰胺酶的水解酶在很大程度上构成了耐药表型。可以将β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）与β-内酰胺类抗生素联合使用，以抵消β-内酰胺酶的作用，从而恢复β-内酰胺的活性。就酶谱而言，新近开发的BLI较旧BLI更具优势，但仅限于静脉内给药。本文报道了一种新型的口服生物可用的二氮杂双环辛烷（DBO）β-内酰胺酶抑制剂。这种新的DBO，ETX1317，包含一个内环碳-碳双键和一个氟乙酸酯活化基团，并具有针对A，C，和D丝氨酸β-内酰胺酶。ETX1317的酯前药ETX0282具有口服生物利用度，目前正在与头孢泊肟肟普罗西汀联用，作为多药耐药和碳青霉烯耐药的口服疗法肠杆菌感染。
• 一种含溴酯的制备方法
  申请人：巨化集团技术中心

  公开号：CN104829450B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种含溴酯的制备方法，含溴酯是由通式为CH3CHXCOOR的酯在引发剂、缚酸剂、紫外光和溶剂的存在下，与溴反应生成通式为CH3CXBrCOOR的含溴酯目标产物，其中X代表卤素，包括氟、氯、溴，R代表烷基。本发明方法具有选择性高，成本低的优点。
• 一种通式为CH3CXBrCOOR的含溴酯的合成 方法
  申请人：巨化集团技术中心

  公开号：CN104892409B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种通式为CH 3 CXBrCOOR的含溴酯的合成方法，包括如下步骤首先取一带冷凝管的四口烧瓶，向四口烧瓶中依次加入下列物质：通式为CH 3 CHXCOOR的酯、引发剂、催化剂、溶剂及溴，形成反应物；其中，通式为CH 3 CXBrCOOR的酯中X代表卤素，卤素包括氟、氯、溴，R代表烷基；搅拌反应物，并对反应物进行加热处理，加热至反应温度，反应6～10h后获得通式为CH 3 CXBrCOOR的含溴酯。本发明针对现有技术的不足，采用一种以廉价的溴作为CH 3 CHXCOOR的溴化试剂，在引发剂、催化剂及溶剂的作用下获得通式为CH3CXBrCOOR的含溴酯。该方法具有条件温和、反应成本低的优点。
• α−ブロモ−α−フルオロカルボン酸エステル類の製造方法
  申请人：国立大学法人島根大学

  公开号：JP2017057153A

  公开（公告）日：2017-03-23

  【課題】医農薬中間体または機能性高分子モノマーとして重要な２−フルオロアクリル酸エステル類の有用な合成中間体である、α−ブロモ−α−フルオロカルボン酸エステル類を工業的に簡便に高効率で得ることができる製造方法を提供する。【解決手段】α−フルオロカルボン酸エステル類を、無機塩およびラジカル開始剤の存在下で臭素と反応させて、式（２）で示されるα−ブロモ−α−フルオロカルボン酸エステル類を製造する方法。(Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｃ１〜２０の直鎖状／分岐状／環状のアルキル基又はフッ素置換アルキル基）【選択図】なし

  这是一个关于制备医药、农药和功能性高分子单体的重要中间体2-氟丙烯酸酯的有用合成中间体α-溴-α-氟羧酸酯的工业简便高效的制备方法的问题和解决方案。 解决方案是，在无机盐和自由基引发剂的存在下，将α-氟羧酸酯与溴反应，制备α-溴-α-氟羧酸酯，如式（2）所示。（其中R1和R2各自独立地为直链/支链/环状的烷基或氟代烷基）【无选择图】
• JP2015/13851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——