4-(E-2-ethoxycarbonylvinyl)-2,3-di(trifluoromethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 306988-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(E-2-ethoxycarbonylvinyl)-2,3-di(trifluoromethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2,3-bis(trifluoromethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 306988-12-5
• 化学式: C₁₄H₉F₉O₅S
• 分子量: 460.274
• InChiKey: DPVPSSVAEUTZQC-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 4-(E-2-ethoxycarbonylvinyl)-2,3-di(trifluoromethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-(E-2-ethoxycarbonylvinyl)-1-(2-furyl)-2,3-di(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与2-杂取代的呋喃的狄尔斯-阿尔德反应：1，4-二取代的2,3-二（三氟甲基）苯的简便合成

  摘要：

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0064359
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hydroxy-2,3-bis-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 硫酸 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-(E-2-ethoxycarbonylvinyl)-2,3-di(trifluoromethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与2-杂取代的呋喃的狄尔斯-阿尔德反应：1，4-二取代的2,3-二（三氟甲基）苯的简便合成

  摘要：

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0064359

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Hexafluoro-2-butyne with 2-Heterosubstituted Furans:  A Facile and General Synthesis of 1,4-Disubstituted 2,3-Di(trifluoromethyl)benzenes
  作者：Gui-Dong Zhu、Michael A. Staeger、Steven A. Boyd

  DOI：10.1021/ol0064359

  日期：2000.10.1

  position-2 of a furan promotes regiospecific opening of the 7-oxa bridge of the Diels-Alder cycloadduct with hexafluoro-2-butyne, producing a 4-heterosubstituted 2,3-di(trifluoromethyl)phenol building block in a single step. The phenol and heteroatom substituent are easily transformed to the corresponding iodide or triflate that readily undergoes Heck, Suzuki, and Stille reactions to install a variety

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。