2-溴-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮 | 14289-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one；2-bromo-2-methyl-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 14289-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: OSDWQWUJCJPFNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2,4,6,7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-3H-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A convenient ring formation of 3-aryl-2,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzofurans from phenols and 2-aryl-2,2-dialkylacetaldehydes

  摘要：

  A new and simple route for the preparation of 3-aryl-2,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzofurans from phenols is described. In the presence of an acid catalyst phenols react with 2-aryl-2,2-dialkylacetaldehydes, prepared in good yield from 2-arylacetonitriles in 2 steps, to give 3-aryl-2,2-dialkyl-2,3-dihydrobenzofurans. Electron-donating substituents were required on the phenols in order to give 3-aryl-2,2dialkyl-2,3-dihydrobenzofurans in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.077
• 作为产物：
  描述：

  alpha-异丙基-4-甲基苄醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 五溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2-溴-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Wenuss-Danilowa; Britschko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1847,1851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CF3CO2ZnEt-mediated highly regioselective rearrangement of bromohydrins to aldehydes
  作者：Zhihui Wang、Meiyi Li、Wenqin Zhang、Jiangnan Jia、Fei Wang、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.134

  日期：2011.11

  A highly efficient and selective rearrangement reaction of bromohydrins to aldehydes mediated by CF3CO2ZnEt was described. The secondary and tertiary aldehydes were prepared under mild conditions in good to excellent yields (85–99%). The scope and limitations of this rearrangement process were also investigated.

  描述了由CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇对醛类的高效选择性重排反应。仲醛和叔醛是在温和的条件下以良好至极佳的收率（85–99％）制备的。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
  作者：R. C. Cookson、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j29660001245

  日期：——

  about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。
• Asymmetric Alkyl and Aryl/Azolation of Alkenes via a Single Cu(I) Complex
  作者：Xiaodong Ma、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05576

  日期：2021.5.7

  The copper-catalyzed, highly enantioselective alkyl and aryl/azolation of alkenes is reported. The employment of the chiral carbazole-based bisoxazoline (Cbzbox) ligand is critical to the success of this chemistry. Anionic tridentate ligands improve the reducibility of copper complexes, facilitating alkyl/aryl radical generation and providing good enantiocontrol in the azolation. The three-component

  据报道，铜催化烯烃的高对映选择性烷基和芳基/偶氮化。使用手性咔唑基双恶唑啉（Cbzbox）配体对这种化学方法的成功至关重要。阴离子三齿配体改善了铜络合物的还原性，促进了烷基/芳基自由基的产生，并在偶氮化过程中提供了良好的对映体控制。三组分偶联反应具有温和的反应条件，并能耐受各种官能团。这种策略可以通过直接的C–H功能化将有价值的唑官能团直接引入到复杂的分子系统中。
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。