2-(2-mercaptoquinolin-3-yl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one | 1233351-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-mercaptoquinolin-3-yl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-mercaptoquinolin-3-yl)-3-phenylthiazolidin-4-one；3-phenyl-2-(2-sulfanylidene-1H-quinolin-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1233351-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 338.454
• InChiKey: DRLNNVLXRQCTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-mercaptoquinolin-3-yl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些基于喹啉的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物的合成，体外抗菌和抗结核评估

  摘要：

  为了建立有效的抗菌剂和抗结核剂的新结构类别的目标，已通过简单有效的合成方案合成了一系列潜在活性的基于喹啉的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物。在DMF中使用硫化钠，由2-氯喹啉-3-甲醛形成的硫酮核，然后与各种取代的胺反应形成相应的席夫碱中间体。已经尝试通过分别使用氯乙酰氯和2-巯基乙酸从席夫碱衍生出最终的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物。较新的类似物通过IR，1 H NMR，13表征C NMR光谱和元素分析。然后检查新合成的类似物对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性，如两种革兰氏细菌（大肠杆菌MTCC 739，铜绿假单胞菌MTCC 741），两种革兰氏+ ve细菌（金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 430） ）和两种真菌物种（黑曲霉MTCC 282，白色念珠菌MTCC 183）开发出一类新型抗菌剂，并测试了最终化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性。链霉素，异烟肼，利福平本试验以乙草胺和乙胺

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0060-8

文献信息

• An efficient carbodiimide-mediated synthesis and DNA-binding studies of novel 2-chloro/mercapto-quinoline-fused 1,3-thiazolidinones via one-pot three-component condensation
  作者：Devappa S. Lamani、K. R. Venugopala Reddy、H. S. Bhojya Naik、H. R. Prakash Naik、L. R. Naik

  DOI：10.1080/17415990903295678

  日期：2010.2

  A new and efficient method for the preparation of 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-(4-methylphenyl)-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives has been assembled by DCC:-mediated three-component one-pot reaction of amine, aldehyde, and mercaptoacetic acid. The final compounds were obtained in quantitative yields within 50min. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H-NMR, and mass spectral data. The selected compounds were studied for interaction with calf thymus DNA by electronic spectra, viscosity measurements as well as thermal denaturation studies. On binding to DNA, the absorption spectrum underwent bathochromic and hypochromic shifts. The binding constant (Kb) had a value of 5.3x105M-1 for 2a and 5.8x105M-1 for 3a. The viscosity measurements indicated that the viscosity of sonicated rod-like DNA fragments increased.
• Synthesis and in vitro antimicrobial and anti-tubercular evaluation of some quinoline-based azitidinone and thiazolidinone analogues
  作者：Bhupendra M. Mistry、Smita Jauhari

  DOI：10.1007/s00044-012-0060-8

  日期：2013.2

  of potent antimicrobials and antituberculosis agents, a series of potentially active quinoline-based azetidinone and thiazolidinone analogues has been synthesized by a simple and efficient synthetic protocol. The thione nucleus formed from 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde using sodium sulphide in DMF followed by reaction with various substituted amine to form the corresponding Schiff base intermediates

  为了建立有效的抗菌剂和抗结核剂的新结构类别的目标，已通过简单有效的合成方案合成了一系列潜在活性的基于喹啉的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物。在DMF中使用硫化钠，由2-氯喹啉-3-甲醛形成的硫酮核，然后与各种取代的胺反应形成相应的席夫碱中间体。已经尝试通过分别使用氯乙酰氯和2-巯基乙酸从席夫碱衍生出最终的氮杂环丁酮和噻唑烷酮类似物。较新的类似物通过IR，1 H NMR，13表征C NMR光谱和元素分析。然后检查新合成的类似物对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性，如两种革兰氏细菌（大肠杆菌MTCC 739，铜绿假单胞菌MTCC 741），两种革兰氏+ ve细菌（金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 430） ）和两种真菌物种（黑曲霉MTCC 282，白色念珠菌MTCC 183）开发出一类新型抗菌剂，并测试了最终化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性。链霉素，异烟肼，利福平本试验以乙草胺和乙胺