(Z)-2-mercapto-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid | 93515-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-mercapto-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 93515-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: AMARKEGDFSBLFC-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-mercapto-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 、 (苯基亚肼基)丙二腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metwally, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 757 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以25%的产率得到(Z)-2-mercapto-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁作为开发广谱金属β-内酰胺酶抑制剂的有效支架。

  摘要：

  构造了一系列的罗丹宁，它们的Z-构型通过小分子X射线晶体结构得以证实，并测量了它们对金属-β-内酰胺酶（MβLs）的活性。获得的26个分子和硫代烯酸酯专门抑制MβLL1，IC 50范围为0.02–1.7μM，化合物2h – m表现出广谱抑制MβLsNDM-1，VIM-2，ImiS和L1的IC 50个值<16μM。所有抑制剂均增强了头孢唑林对表达L1的大肠杆菌细胞的抗菌作用，导致MIC降低了2-8倍。对接研究表明2l的硝基（NDM-1，CphA和L1）或羧基（VIM-2）配位一个或两个Zn（II）离子，而抑制剂的N-苯基增强了它与MβLs的疏水相互作用。这些研究表明，二芳基取代的罗丹酮是设计未来MβLs广谱抑制剂的良好支架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00548

文献信息

• [EN] BETA LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016051133A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A compound which is a thienolate of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R1, R3, Ring A1, n and Ring A2 are as defined herein, are found to be useful in inhibiting metallo-beta-lactamase and therefore in potentiating the activity of beta lactamase antibiotics. The compound can be used alone or in combination with a rhodanine of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (II) wherein R3, Ring A1, n, Ring A2, L and Ring B are as defined herein. Treatment or prevention of bacterial infection in combination with beta-lactam antibiotic agents is also provided.

  一种化合物，其为式（I）的硫代醇酸盐或其药用可接受的盐：（I）其中R1、R3、环A1、n和环A2如本文所定义，被发现在抑制金属β-内酰胺酶方面有用，因此可以增强β-内酰胺酶抗生素的活性。该化合物可以单独使用或与式（II）的罗丹啉或其药用可接受的盐结合使用：（II）其中R3、环A1、n、环A2、L和环B如本文所定义。还提供了与β-内酰胺抗生素联合治疗或预防细菌感染。
• Syntheses and chemical properties of novel 1,3-oxathiolan-5-one derivatives.
  作者：KAZUO OGAWA、SHOZO YAMADA、TADAFUMI TERADA、TOMIO YAMAZAKI、TAKAJI HONNA

  DOI：10.1248/cpb.33.2256

  日期：——

  2-Aklylidene-4-arylidene-1, 3-oxathiolan-5-one (III-1a-m) and 2, 4-diarylidene-1, 3-oxathiolan-5-one (III-2a-i) derivatives were synthesized by treating β-aryl-α-mercaptoacrylic acids (I) with alkanoic acid anhydrides (II) or by treating α-acylthio-β-arylacrylic acids (V) with thionyl chloride in dimethylformamide. Basic hydrolysis and methanolysis of III-1 and III-2 in the presence of lithium hydroxide easily occurred to give the corresponding ring-cleaved products, the carboxylic acid (I and II) and the ester (VII and VIII), respectively. The catalytic hydrogenation of the two olefinic bonds of III-2 in the presence of 10% palladium charcoal proceeded easily without ring cleavage to give 1, 3-oxathiolan-5-one (IXa-e) derivatives. The oxidation of III-1 and III-2 with m-chloroperbenzoic acid afforded the corresponding 1, 3-oxathiolan-5-one S-oxide (Xa, b) derivatives.

  合成了2-烯烃-4-芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-1a-m）和2,4-二芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-2a-i）衍生物，通过将β-芳基-α-巯基丙烯酸（I）与烷酸酐（II）反应或将α-酰基硫β-芳基丙烯酸（V）在二甲基甲酰胺中用氯化亚硫酰处理。III-1和III-2在氢氧化锂存在下的碱性水解和甲醇解反应容易发生，生成相应的环开裂产物，分别为羧酸（I和II）和酯（VII和VIII）。在10%镍炭存在下，III-2的两个烯烃键进行催化氢化，未发生环裂开，生成1,3-噁噻烷-5-酮（IXa-e）衍生物。使用m-氯过苯甲酸氧化III-1和III-2，得到相应的1,3-噁噻烷-5-酮S-氧化物（Xa，b）衍生物。
• Beta lactamase inhibitors
  申请人：Oxford University Innovation Limited

  公开号：US10351525B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  A compound which is a thienolate of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R1, R3, Ring A1, n and Ring A2 are as defined herein, are found to be useful in inhibiting metallo-beta-lactamase and therefore in potentiating the activity of beta lactamase antibiotics. The compound can be used alone or in combination with a rhodanine of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (II) wherein R3, Ring A1, n, Ring A2, L and Ring B are as defined herein. Treatment or prevention of bacterial infection in combination with beta-lactam antibiotic agents is also provided.

  式 (I) 的噻吩酸盐或其药学上可接受的盐：(I) 其中 R1、R3、环 A1、n 和环 A2 如本文所定义，该化合物可抑制金属-β-内酰胺酶，从而增强β-内酰胺酶抗生素的活性。该化合物可单独使用，也可与式 (II) 的罗丹宁或其药学上可接受的盐结合使用：(II) 其中 R3、环 A1、n、环 A2、L 和环 B 如本文所定义。还提供了与β-内酰胺类抗生素制剂联合使用治疗或预防细菌感染的方法。
• An efficient method for the transformation of 5-ylidenerhodanines into 2,3,5-trisubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Danylo Kaminskyy、Dmytro Khyluk、Olexandr Vasylenko、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.095

  日期：2012.2

  The use of 3-substituted-2-mercaptoacrylic acids, synthesized via hydrolysis of 5-ylidenerhodanines for the preparation of 2,3,5-trisubstituted-4-thiazolidinones via a new variant of the one-pot, three-component reaction has been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Novel 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives
  作者：Kazuo Ogawa、Shozo Yamada、Tadafumi Terada、Tomio Yamazaki、Takaji Honna

  DOI：10.1055/s-1984-30905

  日期：——