2-溴-3,5,5-三甲基-2-环己酮 | 117910-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3,5,5-三甲基-2-环己酮
• 英文名称: 2-bromoisophorone
• 英文别名: 2-bromo-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone；2-Brom-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enon；2-Bromo-3,5,5-trimethylcyclohex-2-EN-1-one
• CAS: 117910-76-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: LOOICURBBVVICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3,5,5-三甲基-2-环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到异佛尔酮
  参考文献：
  名称：

  Novel transformations with borontrifluoride etherate/iodide ion : facile conversion of 2-ketooxiranes and 2-bromo-2-enones to the α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81738-5
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3BrH*C₆H₁₅N 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-溴-3,5,5-三甲基-2-环己酮
  参考文献：
  名称：

  一种非常简单的一步法制备 α-溴-α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  使用 NBS-Et3N·3HBr 在碳酸钾的二氯甲烷中，在 0°C 至室温下，在非常温和的条件下，使用 NBS-Et3N·3HBr 将 I±,I²-不饱和羰基化合物转化为相应的溴烯酮的简单方便的一步程序据报道，在高产量和显着更短的时间条件下。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217726

文献信息

• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• Oxidation of α,β-enones and alkenes with oxone and sodium halides: A convenient laboratory preparation of chlorine and bromine
  作者：R.Karl Dieter、Lois E. Nice、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00295-x

  日期：1996.4

  Mixtures of oxone and sodium chloride or sodium bromide afford solutions of chlorine or bromine, respectively. These solutions effectively add chlorine and bromine to α,β-enones and alkenes. The method affords improved yields of 3-alkyl-2-halo-2-cycloalkenones which are sometimes difficult to prepare.

  酮和氯化钠或溴化钠的混合物分别提供氯或溴的溶液。这些溶液有效地将氯和溴添加到α，β-烯酮和烯烃中。该方法提供了有时难以制备的3-烷基-2-卤代-2-环烯酮的提高的产率。
• Ionic Liquid as Reagent. A Green Procedure for the Regioselective Conversion of Epoxides to <i>V</i><i>icinal</i>-Halohydrins Using [AcMIm]X under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/jo0500885

  日期：2005.5.1

  A variety of structurally diverse epoxides undergo facile cleavages by ionic liquid, [AcMIm]X without any catalyst and solvent to produce the corresponding vicinal halohydrins in high yields. The cleavages are considerably fast and highly regioselective.
• Baker, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 667
  作者：Baker

  DOI：——

  日期：——
• Novel transformations with borontrifluoride etherate/iodide ion : facile conversion of 2-ketooxiranes and 2-bromo-2-enones to the α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Arun K. Mandal、S.W. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81738-5

  日期：1988.1