(3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol | 187283-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 187283-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: SAMXUQPRBXCGFQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 、 2-Methyl-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-propenal 在 甲醇 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C6−C8 Bridged Epothilone A

  摘要：

  A conformationally restrained epothilone A analogue (3) with a short bridge between methyl groups at C6 and C8 was designed and synthesized. Preliminary biological evaluation indicates 3 to be only weakly active (IC50 = 8.5 mu M) against the A2780 human ovarian cancer cell line.

  DOI：

  10.1021/ol800422q