(3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol | 187283-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 187283-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: SAMXUQPRBXCGFQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 、 2-Methyl-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)-propenal 在 甲醇 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3S)-2-Methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C6−C8 Bridged Epothilone A

  摘要：

  A conformationally restrained epothilone A analogue (3) with a short bridge between methyl groups at C6 and C8 was designed and synthesized. Preliminary biological evaluation indicates 3 to be only weakly active (IC50 = 8.5 mu M) against the A2780 human ovarian cancer cell line.

  DOI：

  10.1021/ol800422q

文献信息

• Design and Synthesis of C6−C8 Bridged Epothilone A
  作者：Weiqiang Zhan、Yi Jiang、Peggy J. Brodie、David G. I. Kingston、Dennis C. Liotta、James P. Snyder

  DOI：10.1021/ol800422q

  日期：2008.4.1

  A conformationally restrained epothilone A analogue (3) with a short bridge between methyl groups at C6 and C8 was designed and synthesized. Preliminary biological evaluation indicates 3 to be only weakly active (IC50 = 8.5 mu M) against the A2780 human ovarian cancer cell line.
• C6-C8 Bridged Epothilones: Consequences of Installing a Conformational Lock at the Edge of the Macrocycle
  作者：Weiqiang Zhan、Yi Jiang、Shubhada Sharma、Peggy J. Brodie、Susan Bane、David G. I. Kingston、Dennis C. Liotta、James P. Snyder

  DOI：10.1002/chem.201102630

  日期：2011.12.23

  introduction of a bridge between C6–C8 reduced potency by 25–1000 fold in comparison with natural epothilone D. Tubulin assembly measurements indicate these bridged epothilone analogues to be mildly active, but without significant microtubule stabilization capacity. Molecular mechanics and DFT energy evaluations suggest the mild activity of the bridged epo‐analogues may be due to internal conformational strain

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。