Tricyclo[4.4.4.01,6]tetradeca-4,7,13-triene-3,9,12-trione | 93750-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tricyclo[4.4.4.01,6]tetradeca-4,7,13-triene-3,9,12-trione
• CAS: 93750-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: BFONXWOEHCVQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo[4.4.4.01,6]tetradeca-4,7,13-triene-3,9,12-trione 、 苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以100%的产率得到2,7,10-tris(3-methylene-3-phenyl-3l7-but-3-en-1-ylidene)-1,2,7,8-tetrahydro-4a,8a-but[1]enonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [4.4.4]Propellahexaene by triple Shapiro degradation. Structural and electronic properties of this maximally unsaturated hydrocarbon and consequences of O-methylation of its [4.4.4]propellatrienetrione precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a040
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo(4.4.4.0^1,6)tetradeca-2,8,12-trien-4-one 在 sodium chromate(VI) 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Tricyclo[4.4.4.01,6]tetradeca-4,7,13-triene-3,9,12-trione 、 tricyclo[4.4.4.01,6]tetradeca-4,9,13-triene-3,8,12-trione
  参考文献：
  名称：

  高度不饱和的三叶螺旋桨分子。两种[4.4.4]丙三烯三酮的合成和环转化动力学

  摘要：

  测量了两个[4.4.4]丙三烯三酮的对映体环反转的动力学参数。该Δ ģ ‡（298K）的值表示的3-CH掺入CHCO-单位一般不小，以增加阻挡和允许在光学活性形式及其可能的隔离。

  DOI：

  10.1039/c39840000942

文献信息

• Synthesis of [4.4.4]propellahexaene
  作者：Liladhar Waykole、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00244a067

  日期：1987.5
• WAYKOLE L.; PAQUETTE L. A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 10, 3174-3175
  作者：WAYKOLE L.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• [4.4.4]Propellahexaene by triple Shapiro degradation. Structural and electronic properties of this maximally unsaturated hydrocarbon and consequences of O-methylation of its [4.4.4]propellatrienetrione precursors
  作者：Leo A. Paquette、Shaowo Liang、Liladhar Waykole、George DeLucca、Heiner Jendralla、Robin D. Rogers、Detlef Kratz、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo00292a040

  日期：1990.3
• Highly unsaturated three-bladed propeller molecules. Synthesis and ring inversion dynamics of two [4.4.4]propellatrienetriones
  作者：Heiner Jendralla、Christopher W. Doecke、Leo A. Paquette

  DOI：10.1039/c39840000942

  日期：——

  The kinetic parameters for antipodal ring inversion were measured for two [4.4.4]propellatrienetriones; the ΔG‡(298K) values show the incorporation of three–CHCHCO– units does little to increase the barrier and allow for their possible isolation in optically active form.

  测量了两个[4.4.4]丙三烯三酮的对映体环反转的动力学参数。该Δ ģ ‡（298K）的值表示的3-CH掺入CHCO-单位一般不小，以增加阻挡和允许在光学活性形式及其可能的隔离。